納税告知処分等取消請求事件（第１事件）、過誤納金返還請求事件（第２事件）
【事件番号】 京都地方裁判所判決／平成２０年（行ウ）第２３号、平成２０年（行ウ）第３７号
【判決日付】 平成２３年４月１４日
【判示事項】 専修学校を設置する学校法人である原告が，その理事長及び設置校の一つの校長の地位にあった者に対し，校長と学院長という地位を退職したとして退職金を支給したところ，処分行政庁が，原告を退職したとは認められず上記退職金は賞与たる給与所得に当たるとして，源泉所得税の納税告知処分等を行ったため，原告が，納税告知処分等の取消しと自主納付した源泉所得税の還付等を求めた訴訟において，上記退職金が退職所得の要件を満たすとして原告の請求を認容した事例
【掲載誌】 税務訴訟資料２６１号順号１１６６９
について検討します。
主 文
１ 処分行政庁が，平成１８年５月３１日付けで原告に対してした別紙１「納税告知処分等の内訳」記載の各年月分（平成１７年３月分～平成１８年３月分）の源泉徴収に係る所得税の各納税告知処分及び各不納付加算税賦課決定処分をいずれも取り消す。
２（１） 被告は，原告に対し，１３５４万９２１６円を支払え。
（２） 被告は，原告に対し，３５万２５００円を支払え。
３ 原告のその余の請求を棄却する。
４ 訴訟費用は被告の負担とする。
５ この判決は，第２項に限り，仮に執行することができる。
事実及び理由
第１ 請求
１ 第１事件
主文１項同旨
２ 第２事件
（１） 主文２項（１）同旨
（２） 被告は，原告に対し，別紙２「本件還付源泉所得税等一覧表」記載の「計算の基礎となる還付金等（円）」，平成１８年度～平成２２年度の各「特例基準割合（％）」及び「日数（日）」について下記計算式に基づき計算した額の金員を支払え。
【計算式】
別紙２の番号１ないし２１の計算の基礎となる還付金等それぞれについて
（「計算の基礎となる還付金等」＊「平成１８年度の特例基準割合」（４．１％）＊「日数」／３６５日）
＋（「計算の基礎となる還付金等」＊「平成１９年度の特例基準割合」（４．４％）＊「日数」／３６５日）
＋（「計算の基礎となる還付金等」＊「平成２０年度の特例基準割合」（４．７％）＊「日数」／３６６日）
＋（「計算の基礎となる還付金等」＊「平成２１年度の特例基準割合」（４．５％）＊「日数」／３６５日）
＋（「計算の基礎となる還付金等」＊「平成２２年度の特例基準割合」（４．３％）＊「日数」／３６５日）
（計算結果１００円未満の端数が生じた場合には端数切捨て）
第２ 事案の概要
原告は，原告の理事長，かつ，原告の設置するＡ学院ａ校の校長の地位にあったＢが，平成１５年１２月末日付けでａ校の校長及びＡ学院の学院長の地位を辞したとして，Ｂに対し，退職金として３億２０００万円（以下「本件金員」という。）を支給し，平成１６年２月１０日，処分行政庁に対し，本件金員が退職所得であることを前提とした源泉所得税５２５１万０５００円を納付した。
これに対し，処分行政庁は，Ｂは平成１５年１２月末日以降も引き続き原告の理事長の地位に就いており，Ｂが原告を退職した事実は認められず，本件金員は賞与たる給与所得に当たるとして，原告に対し，給与所得に係る源泉所得税額と退職所得に係る源泉所得税額の差額について，平成１８年５月３１日付けで，別紙１「納税告知処分」欄記載のとおり平成１７年３月から平成１８年３月までの各月分給与所得の源泉所得税の各納税告知処分（以下「本件各納税告知処分」という。），平成１７年３月から平成１８年３月までの各月分の不納付加算税の各賦課決定処分（以下，「本件各賦課決定処分」といい，本件各納税告知処分と本件各賦課決定処分を併せて「本件各納税告知処分等」という。）を行った。
原告は，平成１８年６月１２日，本件各納税告知処分等が適法である場合に納付すべき源泉所得税４７６９万２５２０円及び不納付加算税４７６万６０００円を処分行政庁に納付した。さらに，原告は，同年６月から平成１９年１２月にかけて，処分行政庁に対し，本件各納税告知処分等が適法である場合に納付すべき源泉所得税１１６５万３３００円（別紙２の番号１～２０の合計金）及び延滞税１９０万２９００円（別紙２の番号２１及び２２の合計金）をそれぞれ自主納付し，不納付加算税２万９０００円（別紙２の番号２３）を平成１８年７月３１日付け賦課決定処分に基づき納付した。
本件は，原告が，本件金員が退職所得に当たるとして，本件各納税告知処分等の取消しを求めるとともに，国税通則法５６条に基づき，自主納付にかかる源泉所得税（別紙２の番号１～２０）及び延滞税（別紙２の番号２１及び２２）の合計金１３５５万６２００円から，処分行政庁から既に還付を受けた６９８４円を控除した１３５４万９２１６円の還付，及び，同法５８条に基づき，それぞれ別紙２の「計算の基礎となる還付金等（円）」，平成１８～２２年度の各「特例基準割合（％）」及び「日数（日）」について，上記第１の２（２）記載の計算式のとおり，自主納付分源泉所得税（別紙２の番号１～２０）に係る過誤納金及び本件各納税告知処分に係る延滞税（別紙２の番号２１）に係る過誤納金について，それぞれ還付加算金の支払を求める事案である（別紙３参照）。
１ 前提事実（争いのない事実並びに各項掲記の各書証及び弁論の全趣旨によって認められる事実）
（１） 当事者
原告は，学校教育を行うことを目的とし，学校教育法（平成１６年４月１日から施行される平成１５年法律第１１９号による改正前のもの。以下「学校教育法」という。）８２条の２に規定する専修学校として，Ａ学院ｂ校（以下「ｂ校」という。）及びＡ学院ａ校（以下「ａ校」という。）を設置する学校法人である。
原告と関連する専修学校として，Ｂの息子であるＣ個人が設置者であるＡ学院ｃ校（以下「ｃ校」という。）がある。
Ｂは，原告の設立者であるＤの妻であり，昭和７年１１月１日生まれの女性である。
（２） 原告設立の経緯及び学院長の地位
ア 昭和３８年，Ｄ及びＢは，２人で開講していた私塾「Ｅ」の京都教室において，「Ｑ研究会」を立ち上げ，京都大学学術研究者を対象に「電子計算機プログラミング講習会」を開催するようになった。
昭和４４年ころ，Ｄは，Ｂとともに，全日制で日本最初の情報処理教育機関として「Ａ学院」（現在のｃ校）を設立し，昭和５１年に京都府知事から専修学校の認可を受け，Ｄが初代理事長に就任した。さらに，Ｄは，昭和５５年１月８日，原告を設立して理事長に就任し，原告は，同年にｂ校を，昭和６０年にＡ学院情報工学専門学校（以下「ｄ校」という。）を設置した。他方で，Ｄは，個人設置校として，昭和５５年にＡ学院ｅ校（以下「ｅ校」という。）を，昭和５９年にＡ学院ｆ校（以下「ｆ校」という。）を，昭和６０年にＡ学院ａ校（現在のａ校）をそれぞれ設置した。
上記原告設置各校及びＤ個人設置各校は，法形式的には設置者が異なるものの，いずれもＤの教育理念のもとに設置された学校であり，Ｄによって一体として管理・運営されていた（以下，原告設置各校及びＤの個人設置各校を加えた教育機関の集合体を，「Ａ学院」という。なお，Ｄの死去後，ａ校が平成２年に個人設置から原告設置に変更され，平成４年にｆ校が，平成５年にｄ校が，平成６年にｅ校がそれぞれ廃止認可を受けた。）。そして，Ｄは，ｃ校の創始者であり，ｃ校を含むＡ学院各校の設置者でもあったことから，Ａ学院において学院長と呼称されていた。（甲４）
イ 昭和６１年７月２日，Ｄが死去し，当時，同人が個人で設置していたｃ校，ｅ校，ｆ校及びａ校の４校のうち，ｃ校をＣが，その他の３校をＢが相続した。同相続により，Ａ学院には，原告，Ｃ，Ｂという３つの設置主体が併存するようになったが，Ａ学院各校は，教育理念及び淵源を同じくし，社会的にも「Ａ学院」との名称で一体のものと認識されていたことから，原告，Ｃ及びＢの３者は，Ｄの死去後も，定期的にＡ学院各校の校長による校長会議を開催するなどして，上記各校を緊密な連携のもと一体として運営することを取り決めた。
また，原告，Ｃ及びＢは，平成４年ころより，Ａ学院における事務処理を統一し，合理化を図るため，Ａ学院各校における学校運営に関する事務を，①教学（カリキュラムの設計・実施などの教育に関する事務），②教務・就職（進路指導を含む学生への指導に関する事務），③総務（対外的な折衝業務や組織管理に関する事務。経理，雇用，契約書作成等の経営に関する事務についても，総務部内に人事室，経理室，法務室などが設けられた。），④情報システム（コンピュータシステムに関する事務），⑤広報（学生募集活動に関する事務）に再分類し，適切な部署を設けて専門的，横断的に処理することとした（以下①～⑤に係る事務を，単に「学校運営上の事務」ともいう。）。
さらに，Ａ学院全体の方向性や教学・学生募集に関する学校運営の重要事項を決定する機関として，従来の校長会議に代わり，各校の校長及び各部署の部長が定例で集まる部長会議が設置され，それぞれの校舎，部署の報告，懸案事項の討議等を行うようになった。学院長は，部長会議の議長を務めるとともに，部長会議を通じてＡ学院全体を統括し，学校運営上の事務に係る最終的な決裁権限を有していた（以下，学院長を頂点とするＡ学院の学校運営上の事務を扱う組織を，単に「学校運営組織」という。）。
（３） 法令の定め等
ア 退職金に係る所得税法の定め
（ア） 所得税法３０条１項は，退職所得とは，退職手当，一時恩給その他の退職により一時に受ける給与及びこれらの性質を有する給与に係る所得をいうとし，所得税法２８条１項は，給与所得とは，俸給，給料，賃金，歳費及び賞与並びにこれらの性質を有する給与に係る所得をいうとしている。
（イ） 所得税法３０条２項は，退職所得の金額を，その年中の退職手当等の収入金額から退職所得控除額を控除した残額の２分の１に相当する金額として，課税対象額が一般の給与所得に比較して少なくなるようしており，また，同条３項は，退職所得控除額を，政令で定める勤続年数（所得税法施行令６９条。原則として退職手当等の支払を受ける居住者が退職手当の支払者の下においてその退職手当の支払の基因となった退職の日まで引き続き勤務した期間とする。）が２０年以下である場合は４０万円に当該勤続年数を乗じて計算した金額，勤続年数が２０年を超える場合は８００万円と７０万円に当該勤続年数から２０年を控除した年数を乗じて計算した金額との合計額とし，勤務年数に応じて退職所得控除額が増加することを規定している。
さらに，税額の計算についても，他の所得と分離して課税することにより，累進税率の緩和を図っている（所得税法２２条１項，２０１条２項）。
イ 退職金に係る通達
（ア） 所得税基本通達３０－１（退職手当等の範囲）
退職手当等とは，本来退職しなかったとしたならば支払われなかったもので，退職したことに基因して一時に支払われることとなった給与をいう。したがって，退職に際し又は退職後に使用者等から支払われる給与で，その支払金額の計算基準等からみて，他の引き続き勤務している者に支払われる賞与等と同性質であるものは，退職手当等に該当しないことに留意する。
（イ） 所得税基本通達３０－２（引き続き勤務する者に支払われる給与で退職手当等とするもの）
引き続き勤務する役員又は使用人に対し退職手当等として一時に支払われる給与のうち，次に掲げるものでその給与が支払われた後に支払われる退職手当等の計算上その給与の計算の基礎となった勤続期間を一切加味しない条件の下に支払われるものは，３０－１にかかわらず，退職手当等とする。
（（１），（２），（５），（６）省略）
（３） 役員の分掌変更等により，例えば，常勤役員が非常勤役員（常時勤務していない者であっても代表権を有する者及び代表権は有しないが実質的にその法人の経営上主要な地位を占めていると認められるものを除く。）になったこと，分掌変更等の後における報酬が激減（おおむね５０％以上減少）したことなどで，その職務の内容又はその地位が激変した者に対し，当該分掌変更等の前における役員であった勤続期間に係る退職手当等として支払われる給与
（４） いわゆる定年に達した後引き続き勤務する使用人に対し，その定年に達する前の勤続期間に係る退職手当等として支払われる給与
ウ 理事会及び理事長職
（ア） 私立学校法上の定め
平成１６年法律第４２号による改正前の私立学校法３５条１項は，学校法人には，役員として，理事５人以上及び監事２人以上を置かなければならないことを，同条２項は，理事のうち１人は寄附行為の定めるところにより理事長となることを定めており，同法３６条は，学校法人の業務は寄附行為に別段の定めがないときは理事の過半数をもって決することを，同法３７条１項本文は，理事はすべて学校法人の業務について，学校法人を代表することを，同条２項は，理事長はこの法律に規定する職務を行いその他学校法人内部の事務を総括することを定めている。
なお，平成１６年法律第４２号による改正後の私立学校法は，同法３６条１項が，単に，学校法人に理事をもって組織する理事会を置くことを，同条４項が，理事会に議長を置き，理事長をもって充てることを，同法３７条１項が，理事長が学校法人を代表し，その業務を総理することを規定している。
（イ） 原告の寄附行為（乙９。以下「本件寄附行為」という。）
本件寄附行為は，原告の理事会は，理事７人，監事２人の役員を置いて組織し，そのうち１人を理事長として選任すること（５条１項，１３条２項），原告の業務は理事会で決定し，理事会の議決は，本件寄附行為に特別の定めがある場合を除き，理事総数の３分の２以上の出席を要し，法令及び本件寄附行為に特別の定めがある場合を除き，理事総数の過半数で決すること（１３条９，１１項，１４条），理事長は，理事会の議長を務めるとともに，法令及び同寄附行為に規定する職務を行い，原告内部の事務を総括し，原告の業務について原告を代表し，理事長以外の理事は原告を代表しないこと（１３条７項，１５条，１６条），ａ校の校長は理事となり，同校の校長の職を退いたときは，理事の職を失うこと（１６条１項１号，２項）などを規定する。
また，本件寄附行為は，校長その他教職員としての勤務に対する給与を除き，校務を担当する常勤の役員以外の役員は，その地位について報酬（給与に準ずるものに限る。）を受けることができないとする（１２条）。
エ 校長職
（ア） 学校教育法及び同法施行規則
原告は，学校教育法８２条の２に規定する専修学校に該当するところ，同法８２条の７第１項は，専修学校には校長及び相当数の教員を置かなければならないことを規定し，同法施行規則（平成１６年文部科学省令第１５号による改正前のもの。以下同じ。）は，専修学校の校長は，専修学校の全課程修了者に卒業証書を授与すること（７７条の１１，２８条），専修学校の生徒の入学，退学，休学等について定めること（７７条の３），専修学校学年の始期及び終期を定めること（７７条の６）を定めている。
（イ） ａ校学則（乙１４。以下，単に「学則」という。）
学則１４条２項は，ａ校の校長は，同校の校務を掌り，所属教職員を監督すると定めている。
（４） 本件金員支給の経緯
Ｂは，Ｄの死去後である昭和６１年１１月，Ｄの後任としてＡ学院の学院長に就任し，同月６日，原告の理事長に就任した。また，Ｂは，昭和６２年から平成４年８月３１日までｂ校の校長を，昭和６３年から平成４年までｄ校の校長を務め，平成４年からはａ校の校長を務めていた。（甲３）
原告は，平成１５年１１月２９日開催の理事会において，Ｂが学院長の地位を辞し，学院長に伴う権限及び業務を後任に譲り現役を引退すること及びａ校校長の地位を退職すること，Ｂが原告の最高顧問に就任することを決議により承認し，さらに同年１２月１３日開催の理事会において，Ｂに対し本件金員を支給することを決定した。（乙６，７）
また，原告は，平成１５年１２月２０日開催の理事会において，学院長を，それまでの学校運営上の事務に係る最終決裁権を有する地位から，創立者に専属する象徴的な地位と再定義した上（以下，再定義後の「学院長」を，再定義前の「学院長」と区別して，「再定義後の学院長」という。），再定義後の学院長の職務を，入学式及び卒業式等の学校行事においてＡ学院の代表者として参列すること，Ｂ以外の者には代替不可能な個人的人脈を活かした国際交流をすること等の創立者の象徴的な役割に限定すること，Ｂが平成１６年１月１日以降，再定義後の学院長となることを決議により承認した。（甲５）
Ｂは，平成１５年１２月末日付けで学院長及びａ校校長の地位を退き，平成１６年１月１日以降再定義後の学院長に就任した。また，原告理事長の地位は，平成１８年６月５日まで継続し，同日退任した。（乙１）
（５） Ｆの設置及び同センター長への就任
原告は，平成１５年１２月２０日開催の理事会において，原告がＦ（以下「本件センター」という。）を設置し，Ｂが本件センター・センター長に就任すること，原告が，Ｂ所有の建物の半分を借り受け，Ｂが同所において，本件センター・センター長としての職務を行うことを決定した。
原告とＢは，平成１６年１月１日付けで，本件センター・センター長の業務に関し，嘱託職員雇用契約を締結し，Ｂは，同日付けで本件センター・センター長に就任した。（甲５５）
（６） 本件納税告知処分等
原告は，平成１６年２月１０日，左京税務署に対し，本件金員が退職所得であるとして，退職所得に係る源泉所得税５２５１万０５００円を納付したが，処分行政庁は，Ｂがａ校校長及びＡ学院の学院長の地位を辞したとされる平成１５年１２月末日以降も，従前と同様に原告の理事長の地位にあり，引き続き原告において職務を遂行するなどその原告における地位に変わりはないことから，Ｂが原告を退職したとは認められず，本件金員は所得税法１８６条に規定する賞与たる給与所得であると認定した上，平成１８年５月３１日，原告に対し，別紙１のとおり，本件金員のうち，平成１７年３月から平成１８年３月までの間にＢに分割支給された部分の金額に係る源泉所得税について，本件各納税告知処分等をした。
（７） 不服申立て
原告は，平成１８年７月２８日，本件各納税告知処分等を不服として左京税務署長に異議申立てをしたが，左京税務署長は，同年１０月２７日付けでこれを棄却する決定をした。
さらに原告は，平成１８年１１月２７日，上記異議決定を不服として国税不服審判所長に審査請求をしたが，国税不服審判所長は，平成１９年１１月１９日付けでこれを棄却する決定をした。
２ 争点（第１事件）
本件においては，本件金員が，所得税法３０条１項の「退職手当，一時恩給その他の退職により一時に受ける給与」又は「これらの性質を有する給与」に該当するかが争われている。
（被告の主張）
（１） 「退職手当，一時恩給その他の退職により一時に受ける給与」
退職金の功労報償的かつ賃金後払的性質及び退職後の生活保障という機能にかんがみ，特別に税負担が軽減され優遇措置が図られているという立法趣旨を踏まえると，所得税法３０条１項にいう「退職」という概念は，民法上の雇用契約（役員の場合は委任契約）の終了というような私法上の法律関係に即した観念として理解すべきではなく，雇用関係ないしそれに準ずる関係の終了ないしはそれらの関係からの離脱を意味するところの社会通念として理解すべきであり，租税法上の固有概念である。
そして，ある金員が「退職手当，一時恩給その他の退職により一時に受ける給与」に当たるというためには，それが①退職すなわち勤務関係の終了という事実によって初めて給付されること，②従来の継続的な勤務に対する報償ないしその間の労務の対価の一部の後払いの性質を有すること，③一時金として支払われることとの要件を備えることが必要であり，特に①すなわち，実質的にその事業所等との勤務関係を終了するという実体を伴うことが必要かつ不可欠である。
そうすると，退職所得に当たるかの判定は，給与支払者たる事業主等との勤務関係の終了，すなわち雇用主等との勤務関係からの離脱という実質を備えた「退職」が前提となるべきであって，勤務関係が継続している事実があるにもかかわらず，支給された金員を退職所得として特別に税負担を軽減することは，退職金の性質及び機能にかんがみ，社会政策上の観点から特別に軽減措置が設けられた法の趣旨を没却することになる。
したがって，本件金員が退職所得として特別に税の減免を享受し得るためには，Ｂが原告を退職したという実体，すなわち原告との勤務関係の終了（原告からの離脱）という事実が必要である。
（２） 「これらの性質を有する給与」
また，所得税法３０条１項の「これらの性質を有する給与」については厳格に判断されなければならない。すなわち，退職所得に優遇措置が講じられているのは，それが一時的にまとめて支給されること，退職後の生活の糧となるものであって，担税力が極めて弱いことにかんがみ，他の一般の給与所得と同様に一律に累進税率による課税の対象とし，一時に高額の所得税を課したのでは公正を欠き，かつ，社会政策的にも妥当ではない結果を生じることになることから，そのような結果を避けるためというものである。一時的にまとめて精算的に支給される点では，賞与にも同様の面があるのであって，実質的に退職したとみるべき事情がなければ，それが退職後の生活の糧となり担税力が低くなるとは直ちにはいえないものである。
そうすると社会通念上の「退職」に当たるとみられる事情がない場合には，原則として，著しい優遇措置を採るべきではなく，特別な事実関係があるため優遇措置を採らなければ公正を欠き，かつ，社会政策的にも妥当でない結果を生ずる場合に限り，例外として優遇措置を認めるのが相当というべきである。
結局，「これらの性質を有する給与」に当たるかは，所得税法が，退職金の性質及び機能に着目し，退職所得について特別に税を減免している立法趣旨，目的に照らし，厳格に判断されなければならない。
（３） 退職の事実が存在しないこと（退職所得要件①）
ア 役員（理事長）としての地位に変動がないこと
（ア） Ｂは，平成１５年１２月末日以降，引き続き，対外的に唯一原告を代表し，原告内部のすべての事務を統括する理事長職の地位にあった。
そうすると，Ｂについて退職の事実はなく，退職所得要件①に該当せず，役員としての地位について，分掌変更もない。
（イ） Ｂは，平成１５年１２月末日以降も，以下のとおり，名実ともに理事長として職務に従事していた。
ａ Ｂは，平成１７年８月２７日開催の理事会において，ａ校の夜間学科設置の提案説明を行い（乙１１），平成１８年５月２０日開催の理事会においては，原告の評議員の推薦並びに選任，理事・理事長・監事の選任，教育・学習環境整備の財源とする寄附金募集についての施策を議長として議決するなどしており（乙１２），原告の運営に関する重要事項に関し，理事長としての職務を遂行していた。
ｂ Ｂは，平成１５年１２月末日以降も，対外的に理事長であると称し，原告を代表して行為していた。
ｃ 平成１８年５月２０日開催の理事会において，Ｂの理事長退任に関する議事の際に，Ｇ理事が，「今日の本学園の発展は，Ｂ理事長に依るところが大きいものと思います。先生には理事長職を退任されました後も，引き続き本学園の教育活動へのご指導・ご助言をいただきたく名誉理事長として留まっていただけるよう提案します。」と発言していることからも，原告の他の理事も，Ｂが平成１８年５月２０日までは，理事長としての職務を遂行していたとの認識を有していたといえる。
ｄ Ｂは，平成１８年６月５日に理事長を退任したが，上記ａ～ｃから，Ｂが同日までの間，名実ともに原告の理事長としての職責を果たしていたことは明白である。もとより，実際に法人の代表行為を行う者が，名目的であることなどおよそありえないし，理事長の職務は，本件寄附行為に定められているとおり「原告を代表すること」であり，かかる代表行為は，理事長の有する本来の職務の一環として，Ｂが行っていたものである。
また，原告は，本件寄附行為において，理事長のみに代表権を与え，理事には代表権を与えないことにしているところ，平成１５年１２月末日以降も，Ｂを理事長とする体制を維持し，実質的にも形式的にもＢを代表者として擁してきたといえる。
仮に実質が異なっていたのであれば，平成１７年４月１日の時点において，制度改正（私立学校法６４条５項により，原告のような専修学校のみを営む同条４項の法人にも準用される２８条により委任された組合等登記令２条６号別表１の改正により，理事の代表権についての制約が新たに登記事項とされた。）に伴い，原告の法人登記を整理するに当たり，Ｂのみを原告の代表権を有する者として登記したとは考え難い。すなわち，このような機会に本件寄附行為を見直すことをせず，名目的な存在であるはずのＢのみに代表権を維持し続ける理由はなく，このことからしても，Ｂは理事長としての職務を遂行していたものと認められる。
イ 従業員としての地位について退職と認めるに足りる変動がないこと
（ア） ａ校校長の地位に留まっていたこと
平成１５年１２月末日において，Ｂはａ校校長の地位にあったが，以下のとおり，Ｂは，平成１６年１月１日以降も同地位に留まっていた。
ａ 学校教育法８２条の１１が準用する１０条において，専修学校は校長を定め，都道府県知事に届けなければならないと定められているところ，原告は，任命年月日を平成１６年４月１日としてＭがＢの後任の校長としてａ校に就任したと京都府知事に届けている。そうすると，Ｂがａ校の校長を退職したのは，法的には平成１６年３月末日となる。
ｂ また，平成１６年３月に行われた卒業式においても，ａ校の校長欄に，Ｂの氏名が記載された卒業証書が卒業生に授与されその職務を遂行していた。そもそも，専修学校の校長は専修学校の全課程を修了したと認めた者には卒業証書を授与しなければならないと規定されているのであるから（学校教育法施行規則２８条，７７条の１１，学則２１条１号様式），卒業証書に校長名が記載されていること自体，Ｂが，ａ校校長を退職したのが，平成１６年３月末日であることの証左である。
（イ） ａ校校長としての職務は狭小であったこと
学則１４条２項によれば，「校長は，校務を掌り，所属教職員を監督する」と規定しているが，物的施設管理をはじめ，人事権限についても，学校運営組織との関係で，ａ校校長の権限は明確ではなく，その職責は，学校教育法２８条３項に規定する小学校の校長の職責と同一視できるほど重要性の高いものとはいえないことはもちろんのこと，一般の専修学校と比較しても重要性は高くなかった。
また，Ｂが，平成４年４月１日から同年８月３１日の間，ａ校とｂ校の校長を兼務していたこと，平成１６年１月１日から同年３月３１日までの間，ａ校校長と本件センター・センター長を兼務していたことからすれば，原告が設置する専修学校の校長の地位は，就任と辞任を繰り返し，あるいは，２校の校長を兼務することができる程度の地位にとどまるものであって，その職務内容は狭小であり，Ｂの原告への関与は，ａ校校長としてよりも，理事長として深く関与していたものと考えられ，ａ校校長を離職したとしても，職務内容が大きく変動するものではない。
（ウ） 本件センター・センター長への就任が再雇用とはいえないこと
ａ Ｂは，平成１６年１月１日から，新たに設置された本件センター・センター長に就任しているところ，引き続き，原告の従業員としての地位を有している上，原告の関連業務中，相当重要な職務を行う地位に就任したものであって，退職と認められる地位の変更はなく，本件センター・センター長への就任は，再雇用と評価することはできない。
ｂ 再雇用された場合の勤務条件は，従前のものと異なるものとなり，継続性が認められないのが通常であり，職務内容が変わったとしても，職務の軽重やこれに見合う報酬等において変化がないのであれば，それは単に従業員の人事異動により職務内容が変わったに過ぎないというべきである。少なくとも賃金については，年功賃金制の下において，一旦退職して中途採用される場合には，当初は賃金が低めに抑えられているのが通常であるし，一般に行われている定年退職後の再雇用の場合は賃金が低下するのが通常である。
本件において，Ｂの行っていたａ校校長の職務は，平成４年ころからの組織改革により，その一部が部長及び学院長に委譲されており，ａ校校長の職務は限定的なものであった。
これに対し，本件センター・センター長の職務は，①Ｂがイニシアティブをとって実施してきた海外コンピュータ教育支援活動（ＩＤＣＥ）を継続すること及び当該教育支援活動に基づく国際交流として各国からの来賓や在日大使の接待などを行うこと，②海外提携諸大学よりの来訪者を招いて国際ＩＴ教育に関するミーティングや懇親会などを実施すること，③関連校であるＨ大学院大学に海外から就任した教授等を招いて国際ＩＴ教育に関するミーティングや懇親会などを実施することとされているところであり，接待の相手方や会合の内容それ自体から，原告の事業における重要性が推察される。
ｃ Ｂは，平成１６年１月１日以降も理事長職に在職していることから，本件センター・センター長に係る平成１６年１月１日付け嘱託職員雇用契約を締結したからといって，いわゆるパートタイマー（臨時職員）にみられるような不安定な地位になったものではない。また，同嘱託職員雇用契約は，原告とＢとの間で別段の意思表示をしない限り，自動的に更新されるものとされており，雇用期間も相当期間となることが想定されていた。
さらに，Ｂは，平成１５年１２月２０日開催の原告理事会において，Ｂが再定義された学院長の地位に就くこと及び再定義された地位に基づく業務の内容及び執務室として本件センターを設置することが承認されており，本件センター・センター長の職務は，再定義後の学院長の業務であって，従前の学院長の地位に匹敵する安定性を有していた。
ｄ Ｂの本件センター・センター長の平成１６年１月分の給与（嘱託料）は７０万円（基本給６０万円及び部長手当１０万円）であるところ，Ｃの月額給与１２０万２５００円（基本給１２０万円及びその他手当２５００円）についで高額であり，Ａ学院の他の原告設置校又は個人設置校の校長及び副校長の給与と比較しても高額である。このことから，本件センター・センター長の職務は，原告設置校の校長の職務と同等又はそれ以上のものであった。
また，Ｂが，平成１５年１２月末日以降も，従前と変わらない部長手当を受領していることは，「職務の内容，責任の度合」が従前と同じであることを意味している。
ｅ このように，Ｂが本件センター・センター長へ就任したことにより，Ｂの地位が雇用期間等の点から実質的に格別不安定なものになったとは評価できず，職務の軽重を検討しても，本件センター・センター長への就任は，ａ校校長から本件センター・センター長への内部異動であって，従事する職務内容の変更に過ぎないとみるのが相当であって，この程度の変更では，Ｂが原告を退職し，再雇用された場合と同様の事情があるとは認められない。
（エ） 学院長の地位について
ａ 学院長の地位は，学校教育法により配置することが定められた職務上の地位ではなく，原告の組織上の地位でもない個人的・抽象的な地位であり，もとより原告に従属して原告から退職金を受領できるような法的地位ではない。
学院長とは，ｃ校の創始者として，Ａ学院の教育理念を体現するＤの呼称であった。
Ｂは，Ｄの死去に伴って，Ａ学院の教育理念を体現する者となり，学院長の呼称をＤから引き継いだものであって，学院長はもとより原告内の地位ではなく，原告に従属するような地位でもない。
ｂ Ｄは，原告の理事長及び個人で設置した学校の設置者の地位を兼任していたため，これらのすべての法的地位に基づいて，原告設置か個人設置かを区別することなく，Ａ学院に属する学校のすべての事務を統括していた。しかし，Ｄ死去に伴い，Ｄの個人設置であったｃ校はＣが相続し，「Ａ学院」という名称に関する権利についても，本家であるｃ校を相続したＣに帰属することとなり，ｃ校は形式的にも実質的にもＣにより経営されていた。また，平成４年ころからのＡ学院における組織改革を中心となって行ったのもＣであった。
すなわち，Ｂは，Ｄのように，法的にも，実質的にも，Ａ学院に属する校務の全般を統括していたわけではなく，Ｄの死去後以降は，Ａ学院の創始者の１人であることから，その教育理念を体現する者として学院長を名乗り，本来の象徴的な役割を果たしていたものであって，個別の実務には関わってこなかった。
むしろ，学院長室が設置されるまでは，Ａ学院に属する各学校の足並みは揃っておらず，学院長室設置後においては，学院長室室長であるＣが中心となって学校事務運営を司っていたと認められるような具体的事情がある。また，Ｂは，法的にはｃ校からは給与の支給を受けておらず，学院長として給与を受領していたということはできない。
ｃ このように，学院長の地位は，Ｄが学院長であったころのような実質を伴う統括者という地位ではなく，Ａ学院の抽象的理念的代表といったようなものであり，再定義後においても，「最高顧問」となったことにより学院長の地位を保留し，Ａ学院の対外的な職務を従来どおり執り行っている以上，再定義の前後で職務内容に大きな変動は認められない。
ウ 以上のとおり，Ｂは，平成１５年１２月末日で，原告における何らかの地位を離職した事実がなく，むしろ，平成１６年１月１日付けで，新たな地位に異動した上で，原告の理事長として，その重責を果たしていたことから，原告を退職した事実が存在しない。
（４） 従来の継続的な勤務に対する報償ないしその間の労務の対価の一部の後払いの性質を有しないこと（退職所得要件②）
ア 本件金員が退職金規定に基づいていないこと
原告の退職金規程によれば，教職員の退職金は，退職時の基本給の額に勤続年数と退職事由に応じて定められた支給基準率を掛け合わせて決定し（同規程３４条），特に功労のあった者については退職慰労金が支払われるとされている（同規程９条）。Ｂの退職金が校長の地位に伴って支出されたものであるのであれば，同規程の算出根拠に依拠すべきであるのに，これに依拠していない点において，他の職員の退職金支給手続と異なる。
また，本件金員の支給額は，本件寄附行為２１条の「（１）予算，借入金（括弧内省略）および基本財産の処分並びに運用財産中の不動産および積立金の処分」に該当し，評議員会の同意が必要な事項として，平成１５年１２月１３日開催の原告理事会において決せられたものであるようだが，同理事会の議事録には，本件金員の計算過程が示されておらず，通常の理事の退職金支給手続とも異なる。
さらに，原告は本訴訟において，本件金員の算定根拠を示すに至ったが，算定において，在任期間の基礎に個人設置校の期間を含めていること，退職者の功績を考慮して１．５倍の係数を掛け合わせているのにもかかわらず，さらに功労金額においても同じ功績要素を重複して計算しているなど，金額の算定に根拠のない恣意的な係数や数値が混入しており，結果として，算出された金額が後述するＢの銀行からの借入金の合計額に近似し，融資契約の額がそもそもの根拠であったことが推察される。その他，法的にも退職となっていない「理事長職経験者の功績倍率」として１．５倍をしているなど，理事長としての退職を前提とした計算であることもうかがわれ，本件金員の算定根拠は，不自然で不合理なものである。
イ 支給理由がＢの従来の勤務に基づくものでないこと
（ア） Ｂは平成１５年１２月末日以降も原告の理事長の地位にあった上，同日をもってａ校校長の職を辞したものでもなく，本件退職金は，ａ校の退職給与規程に基づいて支給額が算出されたものでもない。
（イ） ＢがＤから引き継いだ学院長の地位は，もともと象徴的な存在でしかなく，再定義後も，最高顧問として学院長の地位を保留したのであるから，再定義の前後でＢの学院長としての地位に変化はなく，退職とはいえず，本件金員の支給も従前の勤務に基づくものということもできない。
（ウ） 上記（ア）（イ）によれば，本件金員は，Ｂの退職した地位に係る勤務を評価して支給されたものではなく，Ｂの勤務に対する報償ないし給与の一部の後払いの性質を有しない。
（５） 一時金として支払われていないこと（退職所得要件③）
ア 原告は，Ｂとの間で交わした平成１６年１月３０日付け同意書（乙３０）に基づき，本件金員のうち２億２０００万円について，Ｂが京都中央信用金庫からの借入金２口（Ｂが住宅土地購入費用に充てるため，平成１４年１１月２１日に京都中央信用金庫から借り入れた１億円及び平成１５年６月２５日に同金庫から借り入れた１億２０００万円）を，原告がＢに代わって弁済する方法により分割支給した。
このことから，本件金員の額は，当時のＢの借入金の額を参考にしたことが推察され，さらには，本件金員が，Ｂの借入金の返済に充てる必要があることを主たる要因として，平成１５年に支払及び支給額を決したものであることを推認する余地を否定できない。
イ 退職所得の「一時に受ける給与」は，一時的な給付を指し，退職を基因として支払われる金員であっても，年金の形式で定期的，継続的に支給されるものは排除される。
本件金員は，平成１６年２月～平成１９年１１月にかけて長期にわたり毎月支給されているから，もはや「一時に受ける給与」ということはできない。
（６） 「これらの性質を有する給与」に該当しないこと
上記（３）記載のとおり，Ｂが平成１５年１２月末日に原告を離職した事実はなく，分掌変更の事実もない。
Ｂが，原告を代表し，原告内部の事務を統括する理事長職から法的に離職したのは平成１８年６月５日であり，本件金員の給付を受けてから離職までの間，名実ともに理事長としての職務に従事したのであって，平成１５年１２月末日をもって，経営上の重要な地位が他者へ引き継がれたということもない。
Ｂが，平成１６年１月１日以降原告から支給されていた給与は，月額７０万円と，原告設置の他校の校長の給与額と比較しても高額であり，そのうち１０万円はそれ以前と変わらず部長手当として支給されているのであるから，かかる給与額からすれば，原告を実質的に退職したと評価できない。
さらに，上記（４）記載のとおり，本件金員は，原告の就業規則や退職金規程に従って支給されたものではなく，原告の他の教職員の支給額の算定根拠，決議内容，決議経過と比較してみても，本件金員の算定根拠が客観性，一見明白性を欠くことが明らかである。
以上のとおり，本件金員は，「これらの性質を有する給与」にも該当しない。
（７） 本件金員支払が損益通算のためであること
ア 課税標準
本件金員は，原告の平成１５年１２月１３日開催の理事会において，退職金として支払を確定させたものとされているが，原告はその支払確定金額を３億２０００万円とし，勤続年数を４１年として計算した退職所得控除額２２７０万円を当該支払金額から控除し，当該控除した残高２億９７３０万円の２分の１の金額である１億４８６５万円が退職所得の金額（以下で述べる損益通算前の課税標準）となるものとして，源泉徴収すべき所得税額を計算している。
イ 平成１５年度の譲渡所得に係る損失
Ｂが平成１６年３月１５日に左京税務署長に提出した平成１５年分の所得税の確定申告書とともに提出した「損益の通算の計算書」によれば，Ｂが自己の保有する土地等又は建物等を譲渡したことにより，譲渡所得の金額の計算上，短期譲渡所得（所有期間が５年以下であるものの譲渡に係る譲渡所得）に係る損失が１２５９万３７１４円，長期譲渡所得（所有期間が５年を超えるものの譲渡に係る譲渡所得）に係る損失が１億２０５３万６６１９円生じたと記載されており，これらの譲渡所得の金額の計算上生じた損失の金額の合計額１億３３１３万０３３３円は，まず経常所得の金額２２７８万５６２６円から控除し，なお，控除しきれなかった金額１億１０３４万４７０７円は，退職所得の金額１億４８６５万円から控除することができ，その結果，損益通算後の所得金額の合計額は，３８３０万５２９３円と計算された。
すなわち，Ｂは，平成１５年１２月末日に原告を退職したとして退職所得を発生させることにより，平成１５年分の退職所得を，譲渡所得の金額の計算上生じた損失の金額と損益通算することができる状況にあった。
ウ 上記ア及びイの事実によれば，原告が平成１５年１２月１３日開催の理事会において，平成１５年中にＢに対する本件金員の支給を確定させ，その額を３億２０００万円としたのは，平成１５年において発生したＢの譲渡所得に係る損失と損益通算できるようにすることを念頭に置き，当該退職所得の金額から逆算した場合の退職所得に係る支払額を考慮したものである。その上で，原告は，Ｂが平成１５年１２月末において実際に退職したと判断される事実を創出するために，上記理事会において，Ａ学院の学院長，ａ校校長の職を辞することを決定したものと推測することができ，本件金員は，同時期にＢが原告を退職したことに基因して支払われたものではない。
（８） 所得税法上，退職所得には，累進課税の緩和を図るなどして，特別に税の減免を図る著しい優遇措置が講ぜられており，かかる軽課措置が講ぜられているのは，一般的に，退職手当等の名義で退職を原因として一時に支給される金員は，その内において，退職者が長期間特定の事業所等において勤務してきたことに対する報償及びその期間中の就労に対する対価の一部分の累積たる性質をもつとともに，その機能において，受給者の退職後の生活を保障し，多くの場合いわゆる老後の生活の糧となるものであって，他の一般の給与所得と同様に一律に累進課税による課税の対象とし，一時に高額の所得税を課することとしたのでは公正を欠き，かつ社会政策的にも妥当でない結果を生ずることを避ける趣旨に出たものである。
また，もとより，租税法規は，究極的には租税正義の実現を図ろうとするものであって，租税の公共性，公平負担の原則等，租税法の基本原則を踏まえつつ，法規の目的に照らし，その経済的，実質的意義を考慮して，合理的，客観的に解釈すべきものである。
本件においては，原告からＢに支給された本件金員が，退職所得に該当するか，若しくは賞与たる給与所得に該当するかが争点となっているところ，Ｂが同族会社と同一視し得る原告において引き続き勤務し，理事長として原告を代表していることから，本件金員が退職所得と認められるためには，退職金の性質及び機能にかんがみ，また，社会通念に即しても欠けることのない客観的かつ明白な根拠が求められるのはいわば当然のことである。
また，そのように解さなければ，租税法規上，納税者の恣意の介在によって，退職の時期が如何様にも変容することをみだりに許容することとなり，租税法規の求める租税正義に反する。
（原告の主張）
（１） 「退職手当，一時恩給その他の退職により一時に受ける給与」
「退職手当，一時恩給その他の退職により一時に受ける給与」に当たるためには，①退職すなわち勤務関係の終了という事実によって初めて給付されること，②従来の継続的な勤務に対する報償ないしその間の労務の対価の一部の後払いの性質を有すること，③一時金として支払われることの要件を備える必要がある。
（２） 「これらの性質を有する給与」
上記（１）記載の①～③の要件をすべて備えていなくても，実質的にみてこれらの要件の要求するところに適合し，課税上，上記「退職により一時に受ける給与」と同一に取り扱うことを相当とするものである場合には，「これらの性質を有する給与」に当たる。
そして，形式的には退職したとはいえない場合であっても，勤務関係の性質，内容，労働条件等において重大な変動があって，形式的には継続している勤務関係が実質的には単なる従前の勤務関係の延長と認められない等の事実があれば，継続的な勤務の途中で支給される退職金名義の金員は，「これらの性質を有する給与」に当たる。
（３） 本件について
ア 「退職手当，一時恩給その他の退職により一時に受ける給与」該当性
本件金員は，以下の（ア）～（ウ）のとおり，上記（１）記載の①～③の要件を満たすので「退職手当，一時恩給その他の退職により一時に受ける給与」に当たる。
（ア） 勤務関係の終了（退職所得要件①）
Ｂの原告を含むＡ学院との関わり合いは，平成１５年１２月末日の前後で大きく変化し，退職，すなわち勤務関係の終了という事実が認められる。
すなわち，Ａ学院においては，個人設置校，原告設置校を含めた複数の学校が一つのグループを形成しつつ発展してきており，Ａ学院全体の学校運営上の事務を統括する者（平成１５年１２月末日以前は学院長，平成１６年１月１日以降は統括本部長である。）が，Ａ学院の実質的な学校運営上の事務に係る権限を掌握していたところ，Ｂは，Ｄの死去後学院長に就任し，平成１５年１２月末日をもって学院長を退任した。
なお，Ａ学院において，平成１６年１月１日以降もＢが「学院長」として紹介されることなどがあったが，ここにいう「学院長」は，再定義後の学院長であり，Ａ学院の象徴的な役割しか有しない地位である。
また，同日，Ｂは，ａ校校長も退任した。
ところで，Ｂは，学院長及びａ校校長退任後である平成１６年１月１日以降平成１９年９月３０日までの間，原告とＢとの間の嘱託職員雇用契約に基づき，本件センター・センター長を務めているが，これは，原告・Ｂ間の労働契約関係が一旦終了し，退職となった後に，改めて再雇用したものであって，かかる再雇用によって，平成１５年１２月末日にＢが原告を退職した事実は否定されない。
さらに，Ｂは，平成１６年１月１日以降も一定期間原告の理事長の地位にあったが，理事長の地位は無給であり，その地位に基づいて給与及び退職金が支払われることがない上，理事長の地位と学校運営組織上の地位は全く根拠を異にしており，前者は寄附行為に基づくものであるのに対し，後者は学則及び就業規則等に基づく点においても，理事長の地位にあることは退職の事実に影響しない。
（イ） 従来の継続的な勤務に対する報償ないしその間の労務の対価の一部の後払いの性質を有すること（退職所得要件②）
原告の理事会は以下ａ記載の諸事情を考慮してｂ記載の計算により本件金員を算出したものであり，本件金員が，Ｂの従来の継続的な勤務に対する報償ないしその間の労務の対価の一部の後払いの性質を有することは明らかである。
ａ ①Ｂが原告の創設者であり，原告を発展させたこと，Ｂの原告に対する貢献には，平成２年におけるコンピュータ設備等の特別寄附（簿価約６２８１万円），長年にわたり，Ｂが原告の借入債務の連帯保証責任を負ったことが含まれること，②原告の理事会は，前理事長のＤに支払われた弔慰金・退職功労金総額を４億円（ただし保険金１億円を含む。）としたところ，Ｂの原告に対する功労は，職務内容及び職務従事期間双方の観点から，Ｄを上回るものであること，③原告の支払能力等。
ｂ 支出した額は，１５０万円にＢの職務従事期間４０年（在任期間である昭和３８年５月１日～平成１５年１２月末日までの４０年８か月。ただし，法人の前身である個人設置校における従事期間を含む。）を乗じた６０００万円に，学校法人の理事長経験者の通常の慣例とされている功績倍率１．５を乗じた９０００万円と，功労金年間１０００万円（一般の専門学校の創業者理事長クラスの報酬が，少なくとも，年額３０００万円であるのが一般的であることを考慮して年間１０００万円とした。）に，原告が法人化された昭和５５年４月から平成１５年３月までの２３年間を乗じた２億３０００万円との合計額３億２０００万円である。
（ウ） 一時金として支払われること
本件金員の支給総額はあらかじめ決まっており，一時金としての性質を有する。
なお，原告の支払能力等の諸事情から，原告とＢは，平成１６年１月３０日付けの同意書により，本件金員の支払方法について，Ｂが，京都中央信用金庫から平成１４年１１月２１日付けで借り入れた１億円（最終返済期限平成１９年１１月３０日）及びＢが同金庫から平成１５年６月２５日付けで借り入れた１億２０００万円（最終返済期限平成１７年３月３１日）を，原告がＢに代わり，同金庫に返済することにより，本件金員の一部と相殺することを同意したが，本件金員の一時金としての性質に影響するものではない。
イ 「これらの性質を有する給与」該当性
仮に，形式的には，Ｂが平成１５年１２月末日をもって原告を退職したと認められないとしても，以下のとおり，Ｂと原告との関わり合いは，同日を基準として大きく変化しており，単なる職務分掌の異動にとどまらず，当該勤務関係の性質，内容，労働条件等において重大な変動があって，単なる従前の勤務関係の延長とは認められないから，本件金員は，所得税法３０条１項の「これらの性質を有する給与」に当たる。
（ア） 学院長の地位からの退任
ａ 学院長の地位
Ａ学院においては，学校組織上の最高位は学院長であるとされてきた。これは，カリスマ性を有し，無一文に近い境遇から，日本最初のコンピュータ教育機関を創設したＤの強烈な印象もあり，学院長が学院組織の最高位であるという観念が，教職員の中に形成され，あらゆる権限が学院長に集中していたため，Ａ学院においては，教職員の意識においても，学校運営の実際の場面においても，後発の設置主体である原告の理事長よりも，学院長の地位が高かったからである。昭和３８年の学院創設時から，平成１５年までの４０年間，学院長という地位は，学校運営上の事務について最高かつ最終の決定権を有する地位であった。
ｂ ＢからＣへの権限の委譲
Ｂは，７０歳をめどに，学院長の地位から退くつもりであり，Ｂは，ＤとＢの長男であるＣを後継者として育成し，学院長の権限を委譲することを，かねてより企図していた。
Ｂは，学院長の地位は，Ａ学院の学校運営上の事務に係る最高権限を有する反面，重責を負う激務であるところ，初代学院長のＤは，このような激務の最中，５６歳の若さで急逝し，Ａ学院内外に大きな混乱が生じたこと，そのことを踏まえると，学院長の権限をＢからＣに漸次的に委譲することが望ましいこと，Ａ学院各校の事務を統一することが学校運営の合理化に資することなどから，平成４年ころからＡ学院の組織改革を図り，平成６年には，学院長を補佐する学院長室を設置し，Ｃを同室長として，漸次的に権限を委譲していった。
さらに，平成１５年秋ころには，Ｂが学院長を辞することを前提として，学院長室を統括本部に組織変更し，Ｃを同本部長とすることにより，Ｂが学院長として担ってきたＡ学院の学校運営上の事務に係る権限をすべて統括本部長であるＣに委譲した。
ｃ 学院長の地位の再定義
原告は，平成１５年１２月２０日開催の理事会において，学院長を，それまでの学校運営上の事務に係る最高かつ最終の決定権を有する地位から，創立者に専属する象徴的な地位へと再定義し，その職務を，入学式及び卒業式等の学校行事においてＡ学院の代表者として参列すること，Ｂ以外の者には代替不可能な個人的人脈を活かした国際交流をすること等の創立者の象徴的な役割に限定した。これにより，Ｂは，平成１５年１２月末日以降も，引き続き再定義後の学院長の地位に就くこととなったが，従前行っていたＡ学院全体を統括する職務はすべて統括本部長であるＣに委譲し，象徴としての職務のみを行うこととなった。
ｄ 私立学校においては，創立者が，退任，退職したからといって，学内に留めないようにするのではなく，学内に然るべきポジションを設けて，創立者の功績を讃えて，名誉を維持することが一般的である。すなわち，私立学校は，創立者の教育哲学及び建学の理念とともに始まり，長年の積み重ねにより，創立者の教育哲学及び建学の理念は，当該学校のアイデンティティを支える。そのため，私立学校では，創立者個人を，当該学校の教育哲学及び建学の理念を具体化した人格的な象徴として，崇敬し続ける。ただし，崇敬の対象であるからといって，現役を退いた創立者が実際の学校運営全般に対して実権をふるうといった立場にあるわけではない。Ａ学院における再定義後の学院長は，そのような象徴的な地位であって，学校運営上の事務に係る権限は一切付与されておらず，原告からＢに対し，再定義後の学院長の職務に対して対価も支払っていない。
ｅ このように，Ｂが，平成１５年１２月末日をもって学院長の地位を辞し，Ａ学院全体を統括する職務をすべて統括本部長であるＣに委譲したことにより，Ｂの地位に大きな変動が生じた。
（イ） ａ校校長の退職
原告において，設置校の校長は，所属学生の指導及び管理といった教務，所属職員の管理，監督等の学校管理者としての業務を行い，それらに関して最終的な決定権限を有している。
Ａ学院では，かつては各校ごとに事務を処理し，校長が校内の業務を統括していたが，平成４年ころからの組織改革により，学校運営上の事務に係る業務の処理や遂行は各部署が行うこととなり，各部署の長が，所属する教職員を直属の上司として管理・監督することが原則となったが，教育の現場としての学校の責任はあくまで校長にあって，校長が原告の校務に関する枢要な地位にあることに変わりはない。
Ｂは，平成１５年１２月末日をもってａ校校長を退職しており，地位に大きな変動があった。
（ウ） 平成１６年１月１日以降の職務
ａ 私立学校等の私立教育機関が，功績のあった創立者，総長及び教授等の退職後に，その功績を讃えて，新規に研究所やセンター等を設置し，創立者，総長及び教授等の退職後のポジションを設けることはよくある。原告においても，Ｂが中心となって行っていた，非営利の純粋なボランティア活動である国際コンピュータ教育開発支援事業（後に「国際コンピュータ教育開発事業」となる。）が，学院の教育事業とは一線を画する性質のものであったが，対象国及び日本政府から高い評価を受けることにより，学院の教育機関としての評価を高めることとなった。同事業は，Ｂのパーソナリティや人脈と切り離せないものであったこと，Ｂがライフワークとして継続する意向を示すなどしたことから，原告は，本件センターを設置し，Ｂを本件センター・センター長として，同事業を継続することとした。
ｂ 原告は，原告が，Ｂに対し，契約期間１年（特段の意思表示がない限り自動更新される。）による嘱託職員雇用契約により，本件センター・センター長の職務を委嘱すること，本件センターが，来客の接客対応によるＩＴ教育開発談話室として機能すること，職務は，Ａ学院の校舎ではなく，Ｂ個人所有の建物で行うこと，職務はＡ学院の組織及び指揮命令系統から切り離し，担当部署を設置しないでＢが１人で行うことを前提として，Ｂとの間で，平成１６年１月１日付けで嘱託職員雇用契約を締結した。
ｃ 本件センターに専属の職員はおらず，Ｂの息子であるＩが，親子関係に基づく個人的な関係から秘書となり，業務の補助をしているほか，アメリカで活動していたＢの長女であるＪが業務を手伝っていた。
ｄ Ｂは，平成１９年１１月に７５歳を迎え，高齢になったこと，国際交流の相手も高齢となり，Ｂの果たすべき役割が終焉を迎えたこと，Ｉが国際交流の役割を果たすようになったことなどを理由として，平成１９年９月末日をもって，本件センター・センター長を退任し，原告とＢとの間の嘱託職員雇用契約は終了した。原告からＢに対し，嘱託職員雇用契約終了に伴う退職金は支払われていない。
（エ） このように，Ｂは，平成１５年１２月末日をもって，ａ校の校長及びＡ学院全体を統括する地位である学院長をいずれも退任して実質的には実務の第一線から退き，平成１６年１月１日以降は再定義後の学院長として象徴としての職務を行うとともに，本件センター・センター長として再雇用され，ライフワークとして行っていた国際交流活動の一部を継続することとなったもので，平成１５年１２月末日の前後で，その職務には大きな変動があったばかりではなく，平成１５年１２月当時は１か月当たり１６０万円（基本給１５０万円及び部長手当１０万円）であった賃金が，平成１６年１月１日以降，１か月当たり７０万円（基本給６０万円及び手当１０万円）となり，約５６％減額されることとなり，所得税基本通達３０－２（３）の運用指針の要件を満たす程度の賃金の減額があり，従前の勤務関係の延長とは認められない。
（オ） 理事長職の継続について
ａ Ｂは，平成１８年６月５日まで原告の理事会の理事長を務めたが，それはＢが平成１５年１２月末日に退職したことに影響しない。
ｂ 本件寄附行為１５条によれば，原告の理事長は，対内的には法人内の事務を統括し，対外的には法人を代表することになっているが，原告における学校運営上の事務に係る最終的な決裁権限は，平成１５年１２月末日以前は学院長，平成１６年１月１日以降は統括本部長にあり，多額の金銭を要する事項及び新学科の設置等の重大な事項についてのみ，理事会に上程されていた。
なお，学校運営組織から理事会に上程される審議事項は，学校運営組織において十分に内容を検討して調整しているため，理事会がこれを否決することもほとんどなかった。
ｃ 学校運営組織が常時機能しているのに対し，理事会は定期的に開催されるわけではなく，議題があるときに不定期に開催されるため，理事長としての執務時間は学校職員の執務時間に比して極めて短い。また，本件寄附行為には，理事の職務については無給であることが定められており，退職金についても支給されない。
ｄ Ｂが，平成１６年１月１日から理事長を退職する平成１８年６月５日までに，理事長としてした職務は，いずれも対外的に原告を代表する地位にあったことに伴う形式的なものに止まり，学校運営上の事務について実質的に決定し，最高権限を行使するということはなかった。また，理事会において，学校運営に関与しなくなったＢが議長を務めることが適切ではない議案等については，実質的な決裁権者である統括本部長の地位にあったＣがＢに代わって議長を務めることもあった。このように，平成１６年１月１日以降のＢの理事長としての地位は名目的なものであった。
ｅ Ｂが，平成１５年１２月末日に理事長を退任しなかったのは，Ｄの死去後，Ｂが原告の金融機関（京都中央信用金庫，協和銀行（現在のりそな銀行））からの借入れについて連帯保証をしていたところ，それらの金融機関が，Ｂが理事長を退職して連帯保証を解除することに対して難色を示し，それらの金融機関と原告との与信に不可欠な信頼関係を維持するために，Ｂを引き続き理事長としておくことが必要となったためである。
なお，Ｂは，平成１８年３月，経済産業省が信用保証制度における法人代表者の個人保証を原則廃止する方針を打ち出したことを受けて，同年６月５日に理事長を退任した。
（カ） Ｂの体調について
学院長の職務は，Ａ学院全体を統括する激務であり，高齢の身においては，その職務を遂行することは到底できない。Ｂは，加齢に伴い，遅くとも平成１４年ころには，慢性疾患である，高脂血症，高血圧症及び糖尿病を患うようになり，平成１３年１２月ころには，脳梗塞の診断を受け，平成１５年２月にも，脳梗塞の発作に襲われたほか，そのころ，椎骨脳底動脈循環不全症の診断も受けた。このように，Ｂは平成１５年ころには満身創痍の状態にあり，学院長の職務を遂行できる状態ではなかった。
（キ） 退職時期が予定よりも延期した事情
Ｂは，体調の問題もあり，７０歳となる平成１４年を目途に学校運営及び教務から退き，Ｃに権限を委譲する予定であったが，以下の事情により平成１５年１２月末日まで延期となっていたものである。
ａ 専門職大学院の設置
平成１５年施行の改正学校教育法（平成１４年法律第１１８号）により，高度で専門的な職業能力を有する人材の養成を目的とする専門職大学院制度が創設され，Ａ学院は，日本初のＩＴ専門職大学院の設置を目指すこととなった。そして，同大学院設置のためには，Ｂの実績が必要不可欠であった。
また，当初は，原告がＩＴ専門職大学院の設置主体となる予定であったが，平成１５年６月下旬，専門職大学院設置のためには，別途，学校法人の設立を要するとの行政指導を受け，Ｂは，２億３０００万円を新学校法人の設立費用として拠出し，設立資金の残部はＣとＩが拠出した。
ＩＴ専門職大学院の設立認可申請手続は平成１５年１１月までに完了し，平成１６年４月１日，Ｂらの設置したＩＴ専門職大学院（「Ｈ大学院」）は，日本最初のＩＴ専門職大学院として開講した。Ｂは，上記手続の完了後である平成１５年１２月末日をもって退職した。
なお，Ｂの退職金のほとんどは上記大学院設置のための資金の借入れの返済に充てられた。同大学院の設立は，時代の変化の中で，高度ＩＴ人材の育成という社会的要請に応えるためのものであり，いずれも私利私欲ではなく公益を追及する行為であって，退職金が上記各借入れの返済に充てられていることをもって，本件金員が退職金であることが否定されるものではない。
ｂ Ａ学院は，平成１５年に創立４０周年を迎えたところ，従来５年毎に創立記念行事を大々的に執り行ってきたことから，同年１１月１日に創立４０周年記念式典を執り行うこととなった。４０周年の持つ重みから，これまで学院を発展させてきたＢが，退職者ではなく，現職者として，記念式典に参加することが望ましく，Ａ学院の教職員もそのことを望み，Ｂに要請したため，Ｂは，退職を１年延期し，同記念式典に現職者として列席した後，平成１５年１２月末日に退職した。
（ク） 損益通算をしたことについて
Ｂは自己の意思により，平成１５年１２月末日に現実に退職したのであり，損益通算をしたことに何ら違法はない。
（ケ） 以上のように，平成１５年１２月末日の前後で，原告におけるＢの地位には，実質的には従来の勤務関係の延長と認められない大きな地位の変動があった。原告が，Ｂに対し，本件金員の他に退職金を支給する機会はなく，本件金員を退職金に当たらないとして，優遇課税をしないとすると，Ｂは一度も優遇課税の恩恵に与ることができず，公平に反する。また，老後の生活の糧を確保することができず，ひいては，所得税法３０条１項が，退職金についてその他の給与所得に比較して優遇措置を定めている趣旨に反する。
３ 争点（第２事件）
自主納付分源泉所得税に係る過誤納金に対する還付加算金の起算日がいつになるかについて争いがある。
（被告の主張）
源泉徴収による国税に係る過誤納金（源泉徴収による国税に係る延滞税を含む。）に係る還付加算金の起算日については，国税通則法５８条１項３号及び国税通則法令２４条２項２号の規定により，「税務署長がその過誤納の事実を確認した日の翌日から起算して１月を経過する日の翌日」であるとされている。
源泉徴収による国税として納付された金員そのものが過誤納金に当たるか否かについての訴訟が提起された場合で，かつ，当該納付された金員が税務署長の告知処分によるものではなく源泉徴収義務者が自主的に納付したものである場合においては，そもそも訴訟上において，国側が当該納付された金員は過誤納金ではないと主張して争っている状況下で，当該訴訟に係る判決により当該納付された金員が過誤納となると確定するより前に，税務署長が，当該納付された金員が過誤納であると確認することは不可能であるから，源泉所得税として自主的に納付された金員につき過誤納金返還請求訴訟が提起された場合の「税務署長が過誤納の事実を確認した日」とは，「当該納付された金員が過誤納であると認める判決確定の日」であると解される。
したがって，自主納付分源泉所得税に係る過誤納金に対する還付加算金の起算日は「判決確定の翌日から起算して１月を経過する日の翌日」となる。
（原告の主張）
自主納付分源泉所得税に係る過誤納金に対する還付加算金の起算日は，国税通則法５８条１項３号及び国税通則法令２４条２項２号の規定により，税務署長が過誤納の事実を確認した日の翌日から起算して１月を経過する日の翌日であるが，本件において，原告が平成１８年４月分から平成１９年１１月分までの源泉所得税等を納付したのは，これを納付しないと不利益な処分を受けることが予想されたからである。また，本件のような場合に，税務署長が過誤納の事実をどのようにして確認するのか定かではないから，上記法令をそのまま適用するのは相当ではなく，過誤納の日の翌日から起算するべきである。
第３ 争点に対する判断
１ 前提事実並びに各項掲記の証拠及び弁論の全趣旨により認められる事実
（１） Ａ学院の管理・運営（甲５，６８の１～１２，９１，１１１，１１２，乙３～７，２１，原告代表者Ｃ，証人Ｂ）
ア Ｄの生存中，原告設置の２校（ｂ校，ｄ校）とそれ以外の個人設置の４校（ｃ校，ｅ校，ｆ校，ａ校）とは，それぞれ異なる学則を有していたものの，Ｄが，６校すべての校長並びに原告及び個人設置校の代表を務め，６校すべてを一体として管理・運営していた。Ｄは，６校すべての学校運営上の事務について最終的な決裁権限を有し，Ａ学院において，学院長との名称で呼称されていた。
イ 昭和６１年７月２日にＤが死去した後，ｃ校をＣが，ｅ校，ｆ校及びａ校をＢが相続したことにより，Ａ学院内に原告，Ｃ及びＢという３つの設置主体が併存するようになった。もっとも，Ａ学院各校は教育理念及び淵源を同じくし，社会的にも「Ａ学院」との名称で一体のものと認識されていたことから，原告，Ｃ及びＢの３者は，Ｄの死去後もＡ学院各校の教育事業を，緊密な連携のもとに展開することとして，以下のとおり確認した。
（ア） 「Ａ学院」という名称に関する権利については，ｃ校を相続したＣが有し，他の設置主体は名称使用契約を締結して「Ａ学院」の名称を使用する。
（イ） 広報・学生募集活動はＡ学院全体として行い，経費については各校の学生数による按分比例で各設置主体が負担する。
（ウ） 教育実習設備等の導入については，当該設備等が設置されている学校の設置主体が負担することを原則とする。ただし，その使用に当たっては，他校の学生の使用に関しても便宜を図る。
（エ） 各校の連携を図り，Ａ学院全体としての運営を円滑に進めるために，定例で校長会議を開催し，懸案事項の討議を行うものとする。校長会議の議長は学院長が務め，学院長は校長を兼ねなければならない。
（オ） 学院長は，Ａ学院各校の代表であり，Ａ学院全体を統括する地位として，学校運営上の諸事項に関して，最終的な決裁権限を有する。その地位にはＢが就任する。
Ｂは，昭和６１年１１月６日，学院長及び原告の理事長に就任した。
ウ 平成２年にａ校が個人設置から原告設置に変更され，平成４年にｆ校が，平成５年にｄ校が，平成６年にｅ校が随時廃止認可を受けたことにより，平成６年以降，Ａ学院の設置主体はＣ及び原告となった。
エ 平成４年ころ，Ｃの提案で，それまでＡ学院各校が個別に行っていた学校運営上の事務処理を統一し，合理化を図るための組織改革が行われることとなった。同改革では，まず，若手の教員からなる「合理化委員会」を発足させ，Ａ学院各校の学校運営上の事務を，原告設置の学校であるか，個人設置の学校であるかを問わず，
①教学（カリキュラムの設計・実施などの教育に関する事務），
②教務・就職（進路指導を含む学生への指導に関する事務），
③総務（対外的な折衝業務や組織管理に関する事務），
④情報システム（コンピュータシステムに関する事務），
⑤広報（学生募集活動に関する事務）に再分類し，適切な部署を設けて専門的，横断的に処理することとした。
また，経理，雇用，契約書作成等の経営に関する事務についても，Ａ学院各校が個別に処理するのではなく，学校運営組織の総務部内に人事室，経理室，法務室などを設けて統一的に処理されることとなった。
さらに，Ａ学院全体の方向性，教学，学生募集に関する学校運営の重要事項を決定する機関として，従来の校長会議に代わり，各校校長及び各部署の部長が定例（２週間に１回）で集まる部長会議が設置され，各校及び各部署の報告並びに懸案事項の討議などを行うようになった。
Ｂは，学院長として部長会議の議長を務め，議事の進行をするとともに，各校及び各部署からの報告に対して，具体的に問題点や改善すべき事項を指摘し，担当者に対して再検討，再調査等の指示を出すなどしていた。部長会議では，学校運営上の事務に係る各校及び各部署からの提案事項について，出席者間で討議を行い，Ｂは，部長会議を通じて，各校及び各部署の状況を把握し，学院長として学校運営上の事務に係る最終的な決裁権限を行使していた。
オ Ｂは，平成６年ころ，学校運営上の事務をより円滑に行うため，学院長の職務を補佐する秘書室の機能を有する部署として学院長直下の学院長室を設置し，Ｃを学院長室長に就任させた。
なお，Ｂは，そのころより，７０歳となる平成１４年ころの引退を希望していたところ，学院長室の設置及びＣの同室長への就任は，Ｂの引退時における権限交代に伴うＡ学院内における混乱を避け，後継者であるＣに学院長の権限を円滑に委譲するための準備の一環でもあった。
カ Ｃは，平成１１年ころから，Ａ学院において，若手の教職員のリーダー候補を集めた「プロジェクト２１」という委員会を設置し，学校運営組織の活性化に努めるとともに，学校運営組織の中核を担う人材を育成し，ＢからＣへの世代交代に備えるなどした。
キ 平成１５年９月，Ａ学院において，学院長室に代わって統括本部が設置され，統括本部長にＣが就任し，それまでＢが学院長として行っていた学校運営上の事務に係る職務は，事実上ほぼすべて統括本部及び統括本部長であるＣに引き継がれた。
ク 平成１５年１１月１日，Ａ学院創立４０周年記念式典が開催された。同式典には，卒業生，企業関係者，学会関係者，各国政府関係者等が参列し，同式典においてＢが学院長としてＡ学院４０年の歩みを総括するなどした。
ケ 平成１５年１１月２９日に開催された原告の理事会において，Ｂは，理事らに対し，古希を迎え，Ａ学院創立４０周年記念式典及び祝賀会を終えたのを機に，平成１５年末をもってａ校校長を退職し，学院長としての権限を後任に譲り現役から引退する意思を表明した。また，Ｂは，Ｂの引退後もＡ学院の対外的な信頼を維持するためにＢの学院長の地位は名目的なものとして残すこと，学院長の職務を遂行する「ＣＥＯ（Ｃｈｉｅｆ Ｅｘｅｃｕｔｉｖｅ Ｏｆｆｉｃｅｒ，最高経営責任者）」としてＣを，ａ校の校長として原告理事で当時ａ校副校長であったＭを推薦することについても説明し，同日，原告理事会は，全員一致でＢの平成１５年１２月末日付け退職並びにＣの統括本部長への就任及びＭの京都駅校校長への就任を決議により承認した。
コ 平成１５年１２月１３日，原告の理事会は，Ｂの退職金・功労金として，３億２０００万円を支給すること及びＢをＡ学院の最高顧問とすることを決定した。
サ 平成１５年１２月２０日，原告理事会は，Ｂが引退後に就任することとなる最高顧問の地位について，学院長との名称は残したまま，学院長の再定義を行うこととした。すなわち，それまでＡ学院関連校全体の統括的な地位であった学院長を，創立者に専属する象徴的な地位として再定義し，Ａ学院全体を統括する地位を統括本部長と呼称するよう改めた。
また，同日，原告の理事会は，学院長の再定義に伴い，
①Ｂが再定義後の学院長に就任すること，
②再定義後の学院長の典型的職務を，入学式及び卒業式等の学校行事において学院の代表者として参列すること並びにＢ以外の者には代替不可能な職務
（Ｂの個人的な人脈を活かした国際交流，国内における学会及び産業界との交流，創設者としての学院の歴史編纂の仕事）とすること，
③原告が本件センターを設置し，Ｂが本件センター・センター長に就任すること，
④原告が，Ｂが同人の名義及び計算で建築した新築建物の半分を借り受け，Ｂが同所において本件センター・センター長としての職務を行うことを承認した。
（２） Ｂの職務（甲５，７，１０～２８，５５，５６，７２，１１１，１１２，乙１，８，９，１１，１２，２０，２１，原告代表者Ｃ，証人Ｂ）
ア 学院長としての職務
学院長は，Ａ学院の学校運営上の事務に係る最終的な決裁権限を有し，Ａ学院全体を統括する地位であったところ，Ｂは，学院長として，以下の職務を行っていた。
（ア） Ａ学院の学校運営上の事務に係る最終決裁を行っていた。
（イ） 部長会議に出席し，議長を務め，同会議を通じてＡ学院全体の状況を把握し，必要な指示を出していた。
（ウ） Ａ学院においては，金融機関関係者，業界関係者，学界関係者等を多数招待して行われる創立記念行事が５年毎に開催されるところ，同記念行事の開催に当たっては，Ａ学院に実行委員会が設置され，学院長が統括して開催していた。
（エ） Ａ学院においては，Ａ学院各校校長が１年に２～３回集まり，学生の卒業の可否及び課程修了を認めるか否かを決定する卒業判定会議（単位を満たしているかという形式審査だけではなく，卒業認定が難しい学生や，就職が決まっているが，単位が不足している学生の処置等の実質的な審査も行う。）を開いているところ，Ｂは，学院長として同会議に出席し，議長を務めていた。
（オ） 新規学科の設置に際し，プロジェクトリーダーとして，自ら基本コンセプトの立案，学内外の人材の確保を行うほか，カリキュラムや設備導入などに関する最終的な決裁を行うなどして，学科設置を実現してきた。
（カ） Ａ学院の存続及びさらなる発展を目指し，新事業の企画・立案を行った。実現には至らなかったものの，国内事業に関して，平成５年には，通信制短期大学の設立を企画した。また，国際事業に関しては，平成元年に米国のボストンにボストン校を開設し，国際情報処理科の学生が国際経験を積むことを可能にし，平成８年にはＬ大学と姉妹校提携をし，Ａ学院の学生が同大学へ短期留学をすることを可能とするなどした。
（キ） その他
Ｂは，その他，学院長として，Ａ学院の教職員の採用に係る最終決定を行うほか，必要に応じて職員通達を出し，全教職員が集まる全体会議において，Ａ学院の学校運営の方向性について話すなどもしていた。
また，Ａ学院の代表者として対外的に接客をしたり，入学案内，校友会機関誌などのために，学院長として，学院の将来的な展望等について文章を執筆したり，入学式や卒業式などの式典において学院長としてお祝いの言葉を述べるなどしていた。
イ 再定義後の学院長としての職務
平成１５年１２月２０日開催の原告理事会において，再定義後の学院長の職務は，入学式及び卒業式等の学校行事において学院の代表者として参列すること，Ｂ以外の者には代替不可能な職務（Ｂの個人的な人脈を活かした国際交流，国内における学会及び産業界との交流，創設者としての学院の歴史編纂の仕事）をすること等に限られるとされた。
Ｂは，平成１５年秋ころ，入学式や卒業式などの式典において，学院創立者としてお祝いの言葉を述べることや，ボランティア活動としての国際活動を行うことを除いた上記ア（ア）～（キ）の職務を，統括本部ないし統括本部長であるＣに委譲した。平成１５年１２月末日以降，Ｂが実際に再定義後の学院長として行った職務は，入学式及び卒業式の祝辞を述べること，Ａ学院のパンフレットの冒頭の原稿を書くことなどにとどまっており，その対価として給与を受けたことはなく，平成１５年１２月末日以降の職務に対し，退職金が支払われることもない。
また，Ｂは，オブザーバーとして出席する例外的な場合を除いては，原則として部長会議にも出席しなくなり，平成１６年１月１日以降は，ＣがＢに代わり，部長会議の議長を務め，各校及び各部署に必要な指示を出していた。
ウ ａ校校長としての職務
（ア） Ｂは，平成４年にａ校校長に就任した。
（イ） ａ校の校長は同校の校務を掌り，所属教職員を監督することとされているところ（学則１４条２項），具体的にＢが行っていた職務としては，①入学・編入学の審査及び許可（学則１７条，１８条），②休学・退学の許可（学則１９条，２０条），③休業日等の決定（学則７条１項７号，同条２項），④成績優秀者や顕著な成果を修めた学生の選定及びそれらの者に対する表彰（学則２３条），⑤学生に対する指導及び懲戒処分（学則２４条），⑥校舎設備等の利用の方法や授業態度などについて学生に注意喚起するための告示，⑦卒業認定（卒業判定会議に校長として出席することを含む。）及び卒業証書の授与（学則２１条），⑧校舎設備の利用許可などがある。
なお，ａ校の学校運営上の事務については，学校運営組織が行っており，平成１５年１２月末日までは学院長が，平成１６年１月１日以降は統括本部長が最終的な決裁権限を有していた。
（ウ） 平成１６年３月に行われたａ校の卒業式においては，ａ校校長欄に，手書きの書体でＢの氏名が印刷された卒業証書が卒業生に授与された。
（エ） 原告は，平成１６年２月２日開催の理事会において，Ｂの後任としてＭをａ校校長に任命することを決定した上，同年３月２日付けで，京都府知事に対しＭをａ校校長に任命したことを届け出た。そして，Ｍは同年４月１日付けで同校校長に就任した。
なお，平成１６年１月１日から同年３月３１日までは，当時ａ校の副校長であったＭが同校校長を代行していた。
エ 本件センター・センター長としての職務
（ア） Ａ学院においては，Ｂが中心となって，平成元年から，国際コンピュータ教育開発支援事業（後に，国際コンピュータ教育開発事業に改名した。以下，「国際コンピュータ教育開発事業」という。）を行い，ＩＴ教育を国際的に広める活動を行ってきた。これは，Ａ学院所蔵の使用済みの教育用コンピュータを，アジア，アフリカ，東欧等のＩＴ発展途上国に寄贈し，現地の教育省・科学技術省等と協力しながら，当該国のコンピュータ・リテラシー教育の開発及び浸透を図るものである。単に，ハードに当たるコンピュータを寄贈するのではなく，対象国のコンピュータ教育担当教員の養成も行うことに特徴がある。
国際コンピュータ教育開発事業は，非営利の純粋なボランティア活動であり，本来の教育事業とは異質であるため，本件センターの設置まで，Ａ学院の学校運営組織内に担当部署はなく，ＢとＪが中心となって活動を推進していた。
Ｂは，原告に対し，平成１５年１２月末日以降も，個人的立場において，ライフワークとして国際コンピュータ教育開発事業を継続したい意向を示すとともに，Ｂの所有する建物を原告が賃借し，Ｂが国際コンピュータ教育開発事業を行うための執務場所とすることを提案した。原告は，Ｂが個人的に築き上げてきた国内外の人脈の活用は原告の発展にとり不可欠であること，１５年間にわたり行われた同事業が原告の教育機関としての評価を高めたこと，同事業はＢが主導権を発揮して行ってきたところ，同事業対象国における効果が画期的であったことから，現地の要人・関係者等とＢとの絆は強く，原告の国際交流の推進にＢが果たすべき役割は依然大きいものがあると判断したこと，Ｂが同事業を継続することは，原告にとっても利点があると考えたことなどから，Ｂの提案を承認し，Ｂの引退に際し，原告の附属機関として本件センターを設置した上，Ｂを本件センター・センター長とすることとした。
（イ） 原告とＢは，平成１６年１月１日付けで，嘱託職員雇用契約を締結し，Ｂは，同日付で本件センター・センター長に就任した。同嘱託職員雇用契約において，原告とＢは，①Ｂは，契約期間中，嘱託として，原告の定める諸規定を守り，常に業務の能率を高め，業務上の指示命令を遵守して，原告の業務に従事すること，②原告がＢに嘱託する業務は，本件センター・センター長としての業務とすること，③雇用期間は，平成１６年１月１日から同年１２月３１日までとすること，④別段の意思表示がされなければ，自動更新すること，⑤嘱託料は１か月７０万円とすることを合意した。勤務形態（勤務時間等）については特に定められていない。
また，職務は，学校の校舎ではなく，Ｂ個人所有の建物で行うこととし，原告は，Ｂと，平成１５年１２月２６日付けで，Ｂ所有の建物のうち１９０平方メートルを１か月当たり５０万円の賃料で借り受けるとの賃貸借契約を締結した。
（ウ） Ｂは，平成１６年１月１日以降，本件センターにおいて，本件センター・センター長として，各国からの来賓や在日大使の接待などを行うほか，海外提携諸大学の関係者，Ｈ大学院大学に就任した海外の教授，助教授，講師などを招いて，国際ＩＴ教育に係るミーティングや懇親会などを実施するほか，本件センター内の執務室において，Ａ学院の歴史に関する著述活動等を行った。
なお，本件センターに専属の職員はおらず，Ｉが秘書となり，業務を補助するほか，必要に応じてＡ学院の職員が職務を補助し，本件センターにおける接待等に関して国際交流に係る現実的な業務が生じた場合には，その具体化，実施は統括本部が統括する国際業務室が遂行していた。
（エ） 原告とＢとの間の嘱託職員雇用契約において退職金に係る合意はなく，同契約は平成１９年９月３０日をもって終了したが，その際，原告からＢに同契約終了に伴う退職金は支払われていない。
オ 理事長としての職務
（ア） Ｂは，昭和５５年に原告の理事に就任し，昭和６１年に原告理事会の理事長に就任した。
（イ） 本件寄附行為１４条は，原告の業務は理事会で決定すると定めているが，原告の学校運営上の事務については原則として学院長（平成１６年１月１日以降は統括本部長）が最終的な決裁権限を有し，その都度理事会に上程し，承認を得る運用とはなっておらず，原告理事会は，主に役員の選任・解任，原告の経営に係る事項，予算の編成（本件寄附行為３１条），予算外の新たな義務の負担又は権利の放棄を伴う事項（本件寄附行為３２条），決算，新たな学科の設置等の重要事項についてのみ審議及び決議を行っていた。
理事会は，必要に応じて理事長が招集することとされており（本件寄附行為１３条３項），理事長としての勤務は非常勤かつ不定期であった。
（ウ） Ｂは，平成１５年１２月末日の前後を通じて，原告の理事長として理事会の開催案内をするほか，議長として議案の提案説明等を行うなどして議事を進行し，理事として審議及び決議に参加した。また，原告において，理事長は原告を代表し，理事長以外の理事は原告の業務について原告を代表しないとされていたことから（本件寄附行為１５条，１６条），対外的に原告の代表として行為をした。
（エ） 原告理事会は，平成１８年５月２０日，Ｂの理事及び理事長の各退任を決議し，原告は，同年６月２７日，同月６日付けでＢが理事長を退任し，Ｃが同日付けで理事長に就任したとの登記を経由した。
（オ） 原告の理事は，校長その他教職員としての勤務に対する給与を除き無報酬であり，退職金の支給もない（本件寄附行為１２条）。
（３） Ｂの体調（甲５３，５４，１１１，証人Ｂ）
Ｂは，平成１３年１２月ころ，Ｍ神経内科で脳梗塞の診断を受け，遅くとも平成１４年ころには，慢性疾患である高脂血症，高血圧症及び糖尿病を患うようになった。また，平成１５年２月ころには，椎骨脳底動脈循環不全症を発症した。
退職後の平成１６年１月，Ｂは，Ｎ眼科クリニックで白内障の手術を受けた。
平成１６年１月以降，Ｂの高脂血症及び糖尿病は薬を服用することにより落ち着いている。
（４） 給与の変動（甲８，乙２２，２３，）
原告は，Ｂに対し，平成１５年１２月末日まで，基本給として１か月当たり１５０万円，部長手当として１か月当たり１０万円を支払っていた。
これに対し，平成１６年１月１日以降は，原告とＢとの間の嘱託職員雇用契約に基づき，給与として，１か月当たり７０万円を支払っていた。
（５） 退職金の算定根拠（甲９，１１４，乙７，５５）
ア ａ校就業規則５９条及び退職金規程によれば，原告は，満３年以上勤務する正社員（嘱託職員，日々雇い入れられる者，期間を定めて使用する臨時の者，パートタイマー，アルバイトは含まれない。）が退職するときに，同職員に対して退職金を支給することとされ（同規程１条，２条），支給額の算定は，退職事由に応じ，退職時における基本給の額に同規程別表に掲げる勤続年数に応じて定めた支給基準率を乗じた額とされている（同規程３条，４条）。定年退職の場合，勤続年数４０年の支給基準率は４０である。
また，在職中に勤務成績が優秀であった者，および特に功労のあった者に対しては慰労金を支給することがあり，その額についてはその都度定めることとされている（同規程９条）。
イ Ｂの退職金の算定根拠
本件金員は，上記ア記載の退職金規程による算定ではなく，原告理事会において，以下の（ア）～（ウ）を考慮して，（エ）の計算方法により決定された。
（ア） Ｂが原告の創設者の１人であり，これまで原告の発展に多大な貢献をしたこと（平成２年のコンピュータ設備等の特別寄附（甲１０４，薄価約６２８１万円），多年にわたる原告の金融機関に対する借入れの連帯保証をしたことを含む。）。
（イ） Ｄの弔慰金及び退職慰労金が総額４億円（保険金１億円を含む。）であったところ，Ｂの原告の対する功労は，職務内容及び職務従事期間双方においてＤを上回ること。
（ウ） 原告の支払能力等の諸事情
（エ） 計算方法
ａ １５０万円＊４０年（在任期間昭和３８年５月１日～平成１５年１２月末日）（α）
ｂ 学校法人の理事長経験者の通常の慣例とされている功績倍率１．５倍（β）
ｃ （α）＊（β）＝９０００万円・・・①
ｄ 年間１０００万円（ただし功労金。一般の専門学校創業者理事長の年収が３０００万円程度であることから算定したもの。）＊２３年（原告が法人化された昭和５５年４月～平成１５年３月）＝２億３０００万円・・・②
ｅ ①＋②＝３億２０００万円
ウ 支給方法
本件金員は，平成１６年２月に１億２５００万５０００円が支給され，平成１６年３月から平成１９年１１月まで，平成１７年３月に１億２１６６万７０００円が支給されたのを除き，毎月１６６万７０００円ずつ分割支給された。
（６） 金融機関への連帯保証等（甲５７～６７）
ア 原告及びＢは，昭和６２年８月２８日付けで，協和銀行（現在のりそな銀行）に対し，原告が同行に別に差し入れた銀行取引約定書に規定する取引に関する一切の債務について，Ｂが原告と連帯して保証債務を負う旨の保証約定書を差し入れた。
イ（ア） 原告は，平成４年１０月３０日，伏見信用金庫から，ａ校の建築資金として，２７億８０００万円を借り受け，Ｂが同債務につき連帯保証した。
（イ） 原告は，平成１３年９月２８日，京都中央信用金庫から，６億８５００万円を借り受け，Ｂが同債務につき連帯保証した。
（ウ） 原告は，平成１５年７月３１日，京都中央信用金庫から，１億５０００万円を借り受け，Ｂが同債務につき連帯保証した。
ウ Ｂは，京都中央信用金庫に対し，平成１５年１２月２５日，上記（イ）及び（ウ）の連帯保証契約を解除することを申し入れたが，これを拒否された。
エ 平成１８年３月２０日ころ，経済産業省が，国が認可する信用保証協会が手がける信用保証制度で，「連帯保証」を原則として廃止する方針を決めたことを受けて，京都中央信用金庫は，原告の同金庫からの借入れについて，Ｂの連帯保証を解除した。
また，同じころ，りそな銀行も，原告の同銀行からの借入れについて，Ｂの連帯保証を解除した。
（７） 専門職大学院の設立（甲５２，１１１，１１２，原告代表者Ｃ，証人Ｂ）
平成１４年の秋から冬にかけて，Ａ学院において専門職大学院（平成１５年施行の改正学校教育法（平成１４年法律第１１８号）によって始まった制度であり，高度で専門的な職業能力を有する人材の養成を目的とする大学院である。）としてＩＴ専門職大学院を創設する計画が浮上した。
Ａ学院は，これまでの実績を踏まえて，今後のＡ学院のさらなる発展を期するために，日本で最初のＩＴ専門職大学院の認可を得ようと考えた。
原告は，当初原告が設置主体となって，専門職大学院を設置することを計画していたが，平成１５年６月下旬，文部科学省より，専門職大学院の設置には，別の学校法人の設立が必要との行政指導を受けた。そして，そのためには，同行政指導から２週間以内に３億円の資金を調達する必要があったところ，Ｂは京都中央信用金庫から，平成１５年６月２５日，１億２０００万円を個人で借り入れ，さらに自己資金１億１０００万円を合計した２億３０００万円を，学校法人の設立資金として拠出した。また，設立資金の残部を，ＣとＩが拠出した。
同学校法人によりＨ大学院大学が設置され，平成１６年４月１日，全国初かつ唯一のＩＴ専門職大学院として開校した。
（８） 借入金との相殺（乙２４の１・２，２５～３０）
ア 原告は，本件金員について，平成１６年１月において退職金として３億２０００万円を計上し，源泉所得税預り金５２５１万０５００円，住民税預り金１７１１万３０００円を差し引き，実際にＢに支給すべき金額２億５０３７万６５００円を未払金とし，以降，Ｂに対しては上記（５）ウ記載のとおり支給した。
イ Ｂは，平成１４年１１月２１日，住宅土地購入費用に充てるため，京都中央信用金庫から１億円の融資を受け，平成１５年１月６日以後，毎月，元本返済額１６６万７０００円に約定利息を加算した金額を返済することとした。
また，上記（７）記載のとおり，平成１５年６月２５日，京都中央信用金庫から１億２０００万円を借り入れ，平成１７年３月３１日に約定利息を含めて一括返済することとした。
ウ 原告とＢは，平成１６年１月３０日，本件金員のうち未払金として計上した２億５０３７万６５００円中２億２０００万円について，Ｂの京都中央信用金庫からの上記イ記載の２口の借入れを原告が返済することを約し，原告のＢに対する退職金の一部と相殺することとした。
２ 検討
（１） 争点（１）について
ア 所得税法において，退職所得とは，「退職手当，一時恩給その他の退職により一時に受ける給与及びこれらの性質を有する給与」に係る所得をいうものとされている（３０条１項）。そして，同法は，退職所得につき，上記第２の１（３）記載のとおり，課税対象額が一般の給与所得に比較して少なくなるようにしており，また，税額の計算についても，他の所得と分離して累進税率を適用することとして（２２条１項，２０１条），税負担の軽減を図っている。
このように，退職所得について，所得税の課税上，他の給与所得と異なる優遇措置が講ぜられているのは，一般に，退職手当等の名義で退職を原因として一時に支給される金員は，その内容において，退職者が長期間特定の事業所等において勤務してきたことに対する報償及びその期間中の就労に対する対価の一部分の累積たる性質をもつとともに，その機能において，受給者の退職後の生活を保障し，多くの場合いわゆる老後の生活の糧となるものであって，他の一般の給与所得と同様に一律に累進税率による課税の対象とし，一時に高額の所得税を課することとしたのでは，公正を欠き，かつ社会政策的にも妥当でない結果を生ずることになることから，かかる結果を避ける趣旨に出たものと解される。
従業員が退職に際して支給を受ける金員には，普通，退職手当又は退職金と呼ばれているもののほか，種々の名称のものがあるが，それが法にいう退職所得に当たるかどうかについては，その名称にかかわりなく，退職所得の意義について規定した同法３０条１項の規定の文理及び退職所得に対する優遇課税についての立法趣旨に照らし，これを決するのが相当である。かかる観点から考察すると，ある金員が，上記規定にいう「退職手当，一時恩給その他の退職により一時に受ける給与」に当たるというためには，それが，
①退職すなわち勤務関係の終了という事実によって初めて給付されること，
②従来の継続的な勤務に対する報償ないしその間の労務の対価の一部の後払いの性質を有すること，
③一時金として支払われること，との要件を備えることが必要であり，
また，上記規定にいう「これらの性質を有する給与」に当たるというためには，それが，形式的には上記①～③の要件のすべてを備えていなくても，実質的にみてこれらの要件の要求するところに適合し，課税上，「退職により一時に受ける給与」と同一に取り扱うことを相当とするものであることを必要とすると解すべきであり，
具体的には，当該金員が定年延長又は退職年金制度の採用等の合理的な理由による退職金支給制度の実質的改変により精算の必要があって支給されるものであるとか，
あるいは，当該勤務関係の性質，内容，労働条件等において重大な変動があって，形式的には継続している勤務関係が実質的には単なる従前の勤務関係の延長とはみられないなどの特別の事実関係があることを要する
（最高裁判所昭和５８年９月９日第二小法廷判決・民集３７巻７号９６２頁，最高裁判所昭和５８年１２月６日第三小法廷判決・裁判集民事１４０号５８９頁参照）。
本件において，Ｂは平成１５年１２月末日の前後を通じ，原告の理事長職に就いており，形式的には原告を退職したとはいえないところ，本件金員が上記①～③の要件の要求するところに適合し，「退職により一時に受ける給与」と同一に取り扱うことを相当とするものとして，「これらの性質を有する給与」に当たるかを検討する。
イ 退職と同視できる事情の有無（退職所得要件①）
（ア） 学院長の地位について
本件において，Ｂは平成１２年末日をもってＡ学院学院長の地位を辞しているところ，被告は，Ａ学院の学院長の地位は学校教育法により配置することが定められた職務上の地位ではなく，原告の組織上の地位でもない個人的・抽象的な地位であり，もとより原告に従属して原告から退職金を受領できるような法的地位ではないから，Ｂが学院長の地位を辞したことは，原告における地位の変動を意味しないと主張するから，その点についてまず検討する。
たしかに，Ａ学院の学校運営組織及び学院長の地位は，法律，本件寄附行為又は学則等において明示的に定められた地位ではない。
しかし，上記１（１）ア，イ記載のとおり，Ａ学院においては，Ｄの生存中，Ｄが原告及び個人設置校すべての代表を務め，Ｄの教育理念に基づき，Ａ学院各校を一体的に管理・運営し，社会的にも「Ａ学院」との名称で一体のものと認識されていたという実態があったことから，Ａ学院各校の設置主体となった原告，Ｃ及びＢは，Ｄの死去後も，Ａ学院各校の教育事業を緊密な連携のもと展開することとし，Ａ学院各校の校長が定例で開催する校長会議を設け，同会議においてＡ学院の学校運営上の事務に係る懸案事項等を協議することや，学院長がＡ学院の学校運営上の事務に係る最終的な決裁権限を行使することなどを取り決めた。
また，上記１（１）エ記載のとおり，Ａ学院においては，平成４年ころから，Ａ学院各校が個別に行っていた学校運営上の事務を統一し，合理化を図るための組織改革が行われ，本来Ａ学院各校校長が処理すべき学校運営上の事務及び原告理事会ないし各校設置者が処理すべき学校経営に係る事務の一部を，学校運営組織が設置主体を超えて専門的，横断的に処理するようになったものである。
そうすると，学院長の地位及び学校運営組織の設置は，上記３設置主体間（平成６年以降は原告及びＣの２者となる。）における上記取決め及びその後の明示ないし黙示の合意に基づき形成されたものであるというのが相当である。
そして，学校運営組織においては，本来Ａ学院各校において処理すべき学校運営上の事務及び原告理事会ないし各校設置者が処理すべき学校経営に係る事務の一部が処理されていたものであるが，
証拠（乙３～５，原告代表者Ｃ，証人Ｂ）及び弁論の全趣旨によれば，かかる学校運営組織の活動に要する費用（教職員の職務の対価を含む。）についても，原告内部に事務局等は存在せず，学校運営組織の総務部内に設けられた経理室において統一的に処理され，ｃ校設置者であるＣの補助のもと，学院長であるＢが最終的な決裁を行った上で，原告の予算を伴う事項については，さらに原告理事会に上程されていたことが認められる。
このような経理の仕組みに鑑みれば，学校運営組織の活動に要する費用については，原告，Ｃ及びＢの合意のもと，必要に応じて各設置主体が適宜負担することとされていたものということができる。
また，証拠（原告代表者Ｃ，証人Ｂ）によれば，学校運営組織において活動する職員は，Ａ学院のいずれかの設置主体に雇用され，それぞれの雇用先から給与の支給を受けていたものであることが認められる。
とりわけ，学院長については，上記１（１）イ記載のとおり，上記昭和６３年の３設置主体間における取決めにおいて校長を兼ねることとされており，Ｂは，昭和６２年から継続して原告設置校の校長を務めていたところ，証拠（甲３，４，証人Ｂ）によれば，Ｂは，Ｃの個人設置校であるｃ校との間には雇用関係がなく，平成２年まではａ校から，平成４年まではｆ校から，平成６年まではｅ校から，それぞれ設置者として利益を収受していたのを除けば，もっぱら雇用先である原告のみから給与の支給を受けていたことが認められる。
このように，学院長及び学校運営組織は，Ａ学院の設置主体間による合意により形成された地位及び組織であり，原告が，Ｂの学院長の職務の対価を負担することについても同設置主体間の明示又は黙示の合意があったことが推認されるから，原告が，Ｂの学校運営組織における学院長の職務に対する報償ないし対価の後払いとして，退職金等を支給することに法的な根拠がないということはできないし，原告を退職したと同視し得る事情の有無の判断において，学院長の地位ないし職務にかかる変動を判断要素として考慮することも許されるというべきである。
（イ） 平成１５年１２月末日の前後における職務内容の変動
ａ 上記１（１）エ及び（２）記載のとおり，Ａ学院の学院長は，Ａ学院の学校運営上の事務に係る最終的な決裁権限を有し，Ａ学院全体を統括する地位であり，その職務は極めて広範かつ膨大であったということができるところ，Ｂは，平成４年ころより，７０歳を迎える平成１４年ころの引退を希望しており，権限交代に伴う混乱を避けるため，平成６年にはＣを学院長室長に就任させ，Ｂの学院長としての職務を補佐させるなどして段階的に権限委譲を図っていた。そして，上記１（１）ケ記載のとおり，Ｂは，平成１５年秋ころ，Ｂが学院長として行っていた学校運営上の事務に係る職務及び権限を実質的にはほぼすべて統括本部長であるＣに委譲した上，平成１５年１１月２９日に開催された原告の理事会において，同年１２月末日をもって学院長の地位を辞することの承認を受けたことにより，同年１２月末日をもって手続的にも学院長の地位を辞した。
また，Ｂは，平成４年以降，ａ校校長として上記１（２）ウ記載の職務を行っていたが，平成１５年１１月２９日に開催された原告の理事会において，平成１５年１２月末日をもってａ校の校長を退職することの承認を受け，同年１２月末日をもってａ校の校長を退職した。
そして，平成１６年１月１日以降，Ｂは，上記１（２）イ記載の再定義後の学院長の職務及び上記１（２）エ記載の本件センター・センター長の職務のみを行うようになった。
ｂ そこで，かかるＢの平成１５年１２月末日の前後における職務の変動について，従前の勤務関係の延長とは認められないなどの特別の事情があるかを検討するに，再定義後の学院長の職務は，Ａ学院の教育の長として行う象徴的な業務に限定され，給与等の対価は支払われず，従前の学院長の職務内容及び法的地位とはその性質を大きく異にするものである。
また，本件センター・センター長の職務についても，その職務は本件センターにおいて各国からの来賓や在日大使の接待を行うほか，海外の関係者との懇談会を行うことなどであって，上記学院長ないしａ校校長の職務とはその内容を大きく異にし，
給与についても，対価として月額７０万円の給与が支払われていたものの，従前の月給１６０万円と比較すれば約５６％の減額となる上，自動更新を原則とするとはいえ，契約期間を１年とする嘱託職員雇用契約という雇用形態になったことにかんがみれば，その法的地位に重大な変動があったということができる。
さらに，証拠（甲７２，１１１，乙２０，証人Ｂ）によれば，Ｂは，全国の大学に先駆けてコンピュータ教育機関を立ち上げた創立者としての使命感から，日本に対して世界から期待される国際貢献として，発展途上国及び東欧圏に対し，Ａ学院の保有するコンピュータを利用したコンピュータ教育普及のための支援活動を行っていたところ，同活動はＡ学院に対する国際的な評価を高めることとなり，Ｂは日本及び支援国の同活動関係者との間に多くの人脈を形成し，Ｂ自身のいわばライフワークとなったものであること，本件センターは，Ａ学院を創立し，多大な功績を残したＢが，同事業を引退後も何らかの形で継続したいとの意向を示したことから，Ｂのために設置された新たな原告の附属機関であることが認められる。
そうすると，本件センター・センター長は，原告が，Ｂの引退を前提として，引退後の名誉職として新たに設置した地位というべきであって，本件センター・センター長への就任を，従前の勤務関係の延長ないし単なる原告内における内部異動ということはできない。
（ウ） その他の事情
ａ 理事長職の継続
被告は，Ｂが平成１５年１２月末日以降，引き続き，対外的に唯一原告を代表し，原告内部の事務を統括する理事長職の地位にあったから，退職の事実はないと主張する。
たしかに，上記１（２）オ記載のとおり，Ｂは平成１５年１２月末日以降も原告の理事長職の地位にあり，対外的に原告を代表し，理事会を開催し，議長として議事を進行し，理事として審議及び決議に参加するなどしていた。しかし，理事会は必要に応じて開催されるものであり，勤務形態としては非常勤であって，特に，原告においては，人事，経理等，本来であれば理事会が審議すべき学校法人固有の事務の一部をＡ学院の学校運営組織が処理していた上，証拠（原告代表者Ｃ，証人Ｂ）によれば，理事会に上程される審議事項は予算を伴う事項や新たな学科の設置等の重要事項に限られていたことが認められ，他の学校法人に比べてその職務の範囲は狭小であったことがうかがわれる。
加えて，上記１（２）ア記載の学院長の職務内容並びに証拠（甲１１１，証人Ｂ）及び弁論の全趣旨によれば，平成１５年１２月末日までのＢの職務は，学院長としての職務がその大半を占め，理事長としての職務の負担はそれほど大きくなかったことが認められるから，理事長職を継続していたことは，平成１５年１２月末日の前後において，Ｂの職務に大きな変動があったとの認定を左右しない。
なお，原告の金融機関からの借入れについてＢが理事長として連帯保証をしていたところ，それらの金融機関が，Ｂが理事長を退職して連帯保証を解除することに対して難色を示したことも，Ｂが引き続き理事長に止まった理由の一つであると原告が主張するのも，上記１（６）記載の経緯に照らし，不自然とはいえない。
ｂ ａ校校長の退職時期
被告は，平成１６年３月に行われたａ校の卒業式において，ａ校校長の欄にＢの氏名が記載された卒業証書が卒業生に交付されたこと，Ｍがａ校校長に就任したのが同年４月１日であることをもって，Ｂが平成１５年１２月末日以降もａ校校長の地位に留まっていたと主張する。
しかし，証拠（証人Ｂ）によれば，平成１６年３月のａ校の卒業式で授与された卒業証書のＢの氏名の記載は，手書き書体で印刷されたものであり，各枚ごとにＢが署名をしたものではないこと，平成１５年１０月ころには既に刷り上がっていたこと，Ｂが，平成１６年１月１日以降ａ校に赴いて執務をしたことはほとんどなかったことが認められるところ，同卒業式にＢの氏名が記載された卒業証書が授与されたのは，同卒業式開催日において校長が不在であったことや，既にＢの氏名が記載された卒業証書が刷り上がっていたことなどから，便宜上の措置であったというべきであり，同卒業式にＢの氏名が記載された卒業証書が授与されたとの事実により，同日Ｂがａ校校長を退職したとの認定は妨げられない。
また，被告は，ａ校校長の職は狭小であり，ａ校校長の地位を離職したからといって，職務内容が大きく変動するものではないとも主張するが，ａ校校長の職務は上記１（２）ウ記載のとおりであり，職務の範囲が狭小であるということはできないから，被告の主張は採用できない。
（エ） 以上によれば，平成１５年１２月末日の前後において，Ｂの勤務関係は，学院長及びａ校校長からの退職並びに再定義後の学院長及び本件センター・センター長への就任により，その性質，内容，労働条件等において重大な変動があったということができる。
そして，原告の就業規則１８条１項において定年は原則満６０歳とされているところ（甲１１４），Ｂは，平成１５年１２月末日当時，既に７１歳となっていたこと，
上記１（３）記載のとおり，Ｂは，平成１３年ころから脳梗塞等の診断を受け，平成１４年ころには高脂血症，高血圧及び糖尿病を患うなどしており，平成１５年１２月末日の時点で体力的に学院長の職務を継続することが困難となっていたことは明らかであって，
社会的にみても退職するのに相当な事情があったということができるし，
今後理事長ないし本件センター・センター長の地位においてＢが退職金の支給を受けることはなく，
Ｂの平成１５年１２月末日までの勤務が別の機会に退職金の算定根拠となる可能性がないことからすれば，
所得税基本通達３０－２（４）の趣旨に照らしても，本件金員を退職所得として扱うことが相当であるということができるから，退職と同視し得る特別の事実関係があったというべきである。
ウ 従来の継続的な勤務に対する報償ないしその間の労務の対価の一部の後払いの性質の有無（退職所得要件②）
（ア） 本件金員は，上記１（５）記載の根拠により算定されており，Ｂの従来の継続的な勤務に対する報償ないしその間の労務の対価の一部後払的な性質を有することは明らかである。
（イ） 被告は，本件金員がａ校の退職金規程に基づいていない上，平成１５年１２月１３日に開催された原告理事会の議事録において算定根拠が示されておらず，本訴訟において原告が示した本件金員の算定根拠についても，根拠のない恣意的な係数や数値が混入しており，結果として算出された金額が，Ｂが銀行等から借り入れている借入額の合計額に近似するなど，その算定が不自然かつ不合理であると主張する。
たしかに，本件金員は，上記１（５）記載のとおり，ａ校の就業規則及び退職金規程に基づいて算定されたものではなく，同理事会における議事録（乙７）にも，詳細な算定根拠が記録されていない。
しかし，ＢがＡ学院の創立者であること，昭和６３年から学院長として原告設置校を含むＡ学院全体を統括していたことからすれば，就業規則及び退職金規程によらず，他の従業員とは異なる算出根拠により退職金を特別に支給することが不合理であるとまではいえない。
また，同理事会では，利害関係人であるＢが退席して，その他の在席する理事４名により審議が行われており，手続上何らの問題はない上，同議事録によれば，本件金員の額を決定するに当たっては，
①ＤとともにＢがＡ学院を設立し，４０年にわたってＡ学院におけるコンピュータ技術教育に尽力したこと，
②ＢがＡ学院設立以降Ａ学院の教育基盤を築き，大学院大学の設置認可申請に際して個人的にも多大な尽力をし，多くの功績を残したこと，
③原告の財政状況，
④Ｄに支給された退職金の額等が考慮されたことが認められるところ，全く根拠なく本件金員が算定されたとまでいえない。
加えて，同じくＡ学院の創立者であるＤの死去時に支給された退職金等の合計額が４億円（保険金１億円，弔慰金１０００万円，退職金２億９０００万円）であったこと（甲９），
ＢがＡ学院に多大な貢献をしたこと（コンピュータ設備等薄価にして６２８１万円の特別寄附したことを含む。），
Ｂが長期間にわたり原告の金融機関に対する債務を個人で保証していたことなどを併せ考慮すれば，
その額が高額に過ぎるとまでもいえず，仮にその算定式に，根拠のない係数や数値が混入し，又は，結果として算出された金額が，Ｂが銀行等から借り入れている借入額の合計額に近似していたとしても，本件金員が，Ｂの従前の勤務に対する報償及び就労に対する対価の一部後払いとしての性質を失うものではない。
（ウ） また，被告は，本件金員の支払は，Ｂが平成１５年度分の退職所得を，譲渡所得に係る損失と損益通算するためであったと主張する。
しかし，Ｂが，平成１５年１２月末日に退職したと同様の事情がある限り，他に譲渡所得の損失との損益通算をするという動機が存したとしても，同時期の退職金の支給が違法となることはないから，被告の主張は採用できない。
エ 一時金として支払われること（退職所得要件③）
退職後，定期的，継続的に支給を受けるものは年金たる雑所得に該当するところ（所得税法３５条１項，所得税法基本通達３５－５等），被告は，本件金員について，上記１（５）ウ記載のとおり分割支給されたから，一時金として支払われたとはいえないと主張する。
ここに，退職所得の「一時に受ける給与」は，一時的な給付を指し，退職を基因として支払われる金員であっても，年金の形式で定期的，継続的に支給されるものは排除される。
本件金員は，上記１（５）ウ記載のとおり，平成１６年２月～平成１９年１１月にかけて分割して支払われたものであるが，原告の年金制度等に基づき支払われたものでないことはもとより，平成１５年１２月１３日開催の原告理事会において本件金員の総額が決定されていたこと，年金と同視し得る程度に長期に及んでいたとまでいうことはできないことを併せ考慮すれば，「一時金として支払われること」との要件を欠くものではないと解される。
（なお，原告は，本件金員が上記退職所得要件③を満たないとの上記被告の主張は，時機に後れた攻撃防御方法であり却下されるべきであると主張するが，本件金員が分割支給されていたことは双方当事者により主張されていた事実であるし，弁論の全趣旨からすれば，被告が上記退職所得要件③を争っていなかったとまでは認められないから，主張が時機に後れたものということはできない。）
オ 以上より，本件金員は「これらの性質を有する給与」に当たり，退職所得となる。
カ（ア） ところで，退職所得への課税に優遇措置が講ぜられている趣旨には，前記アのとおり，退職所得が，受給者の退職後の生活を保障し，多くの場合いわゆる老後の生活の糧となるものであるから，一時に累進税率による高額の所得税を課することにより，公正を欠き，かつ社会政策的にも妥当でない結果を生ずることを避けるという点がある。この点，Ｂが支給された３億２０００万円という金額をみると，そのうち退職所得控除額及びその額を控除した残額の２分の１が非課税となるというのは，上記の趣旨を超える優遇であるようにもみえる。
しかし，所得税法及び同法基本通達において，優遇措置の対象となる退職所得の額に上限は定められておらず，退職金額が高額であることのみで，退職金としての性質が否定されるものではない。
（イ） 次に，前記１（４）のとおり，Ｂは退職をしたとはいえ，平成１６年１月以降も，１か月当たり７０万円の給与を支給されており，この点も，上記の趣旨に合致しないように思える。
また，前記１（７），（８）のとおり，Ｂが専門職大学院の設立のために借り入れた債務を原告が返済することで，退職金の支給と相殺していることからすると，Ｂに支給された退職金が，実質的に，専門職大学院の設立資金とされているともいえる点も，上記の趣旨に反するように思える。
さらにいうなら，原告が公益法人たる学校法人であり，課税に優遇措置が講ぜられた結果形成されたともいえる原告の資産から，Ｂへの退職金が捻出されている点も，過剰な優遇のようにみえなくはない。
しかし，これらの点をもって，所得税法その他の法令や通達に反するといえるものではなく，また，実質的にこれらの規範を潜脱するものともいえず，租税法制の選択の結果にすぎないというほかない。
（ウ） そうすると，以上の諸点を考慮しても，Ｂに支給された退職金を退職所得とすることに何らかの問題があるとはいえないところである。
（２） 争点（２）について
ア 国税通則法５８条１項１号に規定されている過誤納金は，税務署長による更正，決定，賦課決定，納税の告知等に起因して発生するものであるため，還付加算金の起算日を，過納となった金員の納付の日の翌日とするのに対して，同項２号及び３号に規定されている過誤納金は，税務署長による何らかの処分に起因して発生するものではないため，また，過誤納の各種の態様により，課税庁が過誤納の事実を確認し，過誤納金として還付できるのに必要な時期が異なるため，それぞれ一定の期間を経過した後の日を還付加算金の起算日としている。
イ 源泉徴収による国税に係る過誤納金（延滞税を含む。）に係る還付加算金の起算日については，国税通則法５８条１項３号及び国税通則法施行令２４条２項２号の規定により，「税務署長がその過誤納の事実を確認した日の翌日から起算して１月を経過する日の翌日」であるとされている。
そもそも，源泉徴収による国税の納税義務は，源泉徴収の対象となる所得の支払の時に成立し同時に納付すべき税額が確定するものであって，当該源泉徴収税額を自主納付した場合には，税務署長は税額の確定手続として，何らの処分を行うものではないから，当該納税時点において，通常当該源泉徴収額として納付された金員が過誤納である事実を確認し得るものではない。
そのため，源泉所得税として自主納付された金員が過誤納となった場合に，還付加算金をどの時点にさかのぼって納付するかについて，国税通則法は，「納付の日の翌日」ではなく，「税務署長がその過誤納の事実を確認した日の翌日から起算して１月を経過する日の翌日」と定め，一定の期間経過後から還付加算金を付することにしているのである。
そして，源泉徴収による国税として納付された金員そのものが過誤納金に当たるか否かについての訴訟が提起された場合で，かつ，当該納付された金員が税務署長の告知処分によるものではなく源泉徴収義務者が自主的に納付したものである場合においては，上記の「税務署長がその過誤納の事実を確認した日」がいつになるか問題となるところ，そもそも訴訟上において，国側が当該納付された金員は過誤納金ではないと主張して争っている状況下で，当該訴訟に係る判決により当該納付された金員が過誤納となると確定するより前に，税務署長が，当該納付された金員が過誤納であると確認することは不可能であるから，源泉所得税として自主的に納付された金員につき過誤納金返還請求訴訟が提起された場合の「税務署長が過誤納の事実を確認した日」とは，「当該納付された金員が過誤納であると認める判決確定の日」であると解される。
したがって，自主納付分源泉所得税（別紙２の番号１～２０）に係る過誤納金に対する還付加算金の起算日は「判決確定の日の翌日から起算して１月を経過する日の翌日」となる。
ウ まとめ
本件において，原告は，①自主納付分源泉所得税（別紙２の番号１～２０），②本件各納税告知処分に係る延滞税（別紙２の番号２１）について，それぞれ還付加算金の支払を請求しているところ，上記①については，平成２２年度までに本訴訟の判決が確定していないことは明らかであって還付加算金は発生しないから，原告の上記①に係る還付加算金の支払を求める請求には理由がない。
また，上記②については，国税通則法５８条１項１号ロに規定する納税の告知があったものに係る過誤納金に該当することから，国税通則法５８条１項１号本文により「過誤納金に係る国税の納付があった日の翌日」が起算点となるところ，本件では，納付のあった平成１８年８月３１日の翌日である同年９月１日から還付加算金が発生する。また，本件各納税告知処分等に係る延滞税の計算の基礎となる金額は，国税通則法１２０条４項により，１８３万円となる。
よって，上記②に係る平成１８年度から平成２２年度までの各還付加算金は，別紙４記載のとおり，合計３５万２５００円となる。
３ 結論
以上より，第１事件については，本件金員は退職所得に当たり，処分行政庁が，平成１８年５月３１日付けで原告に対してした本件各納税告知処分等をいずれも取り消すのが相当であるから，原告の請求を認容し，第２事件については，源泉所得税１１６５万３３００円（別紙２の番号１～２０の合計金）及び延滞税１９０万２９００円（別紙２の番号２１及び２２の合計金）の合計金１３５５万６２００円から，既に還付を受けた６９８４円を控除した１３５４万９２１６円の還付を求める部分並びに本件各納税告知処分に係る延滞税に係る過誤納金に対する還付加算金３５万２５００円の支払を求める部分については理由があるから認容し，自主納付分源泉所得税に係る過誤納金に対する還付加算金の支払を求める部分には理由がないから棄却する。
京都地方裁判所第３民事部
裁判長裁判官 瀧華聡之
裁判官 奥野寿則
裁判官 碩 水音
（別紙１～４省略）